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芪类糖苷化合物的合成研究

刘立  
【摘要】:丹酚酸类化合物是中药丹参用于抗心肌缺血治疗的主要有效成分,具有很强的抗脂质过氧化和自由基清除作用,能改善缺血心肌的PGI_2/TXA_2系统平衡,能促进钾通道开放,具有钙拮抗作用。 丹酚酸类化合物化学结构相似,多数都含有羟基茋类骨架,本文设计合成一系列茋类化合物及它们的衍生物,对其抗心肌缺血活性进行研究,为丹酚酸类化合物的构效关系研究奠定一定的基础。羟基茋类化合物理化性质上的缺陷一定程度上限制了临床试用,我们设计对其进行糖基化修饰。 本文按苯酚酯经Fries重排再还原消除的路线合成了三个羟基茋类化合物:(E)-4-羟基二苯乙烯、(E)-4-羟基-2-甲基二苯乙烯和α,β-二氢-4-羟基-3-甲基二苯乙烯。经Perkin缩合再脱羧的路线合成了(E)-4-羟基-4′-甲氧基二苯乙烯。以全乙酰化的糖为糖基给体,在催化剂量的POCl_3催化下进行糖苷化反应,合成了上述羟基茋类化合物的葡萄糖苷、半乳糖苷及乳糖苷等糖苷类化合物。10个糖苷类化合物经~1H NMR,ESI/MS确证结构。 所合成的茋类化合物及其糖苷类衍生物的生物活性评价正在进行中。


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