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西南菝葜化学成分和生物活性研究

许婧  
【摘要】: 西南菝葜(Smilax bockii Warb.)系百合科(Liliaceae)菝葜属植物,主要分布于我国西南各省区,其干燥根茎入药,性温,味微辛,入肝经,具有祛风除湿,活血通络,行散解郁,消肿软坚之功效。 从西南菝葜(S.bockii Warb.)干燥根茎的70%乙醇提取物中,通过各种色谱手段(硅胶柱色谱法,制备薄层色谱法,聚酰胺色谱法,Sephadex LH-20,半制备型HPLC等)分离了40个化合物,并通过理化性质、波谱数据分析(IR,NMR,MS等)和化学方法鉴定了40个化合物,分别为:薯蓣皂苷(dioscin,1),甲基原薯蓣皂苷(methyl protodioscin,2),(methyl proto-pb,3),孕甾-5,16-二烯-3β-醇-20-酮-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷{3β-hydroxypregna-5,16-dien-20-one-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)]-β-D-glucopyranoside,4},孕甾-5,16-二烯-3β-醇-20-酮-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷{3β-hydroxypregna-5,16-dien-20-one-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-glucopyranoside,5),山柰酚(kaempferol,6),山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside,7),山柰酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside,8),槲皮素(quercetin,9),槲皮苷(quercitrin,10),芦丁(rutin,11),异鼠李素(isorhamnetin,12),异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside,13),异鼠李素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷[isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside,14],二氢山柰酚(dihydrokaempferol,15),台黄杞苷(engeletin,16),异台黄杞苷(isoengeletin,17),2-羟基柚皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2-hydroxynaringenin-7-O-β-D-glucopyranoside,18),(—)-异落叶松树脂醇9′-羧酸甲酯[(—)-isolariciresinol 9′-carboxylic acid methyl ester,19],7-羟甲基-1,4,5-三羟基萘酚-4-O-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷[7-hydroxymethyl-1,4,5-trihydroxynaphthalene-4-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside,20],3,4-二羟基-β-苯乙醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3,4-dihydroxyl-β-phenethanol-3-O-β-D-glucopyranoside,21),1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1,4-dihydroxy-2,6-dimethoxyphenyl-4-O-β-D-glucopyranoside,22),熊果苷(arbutin,23),绿原酸(chlorogenic acid,24),绿原酸甲酯(chlorogenic acid methyl ester,25),绿原酸正丁酯(chlorogenic acid n-butyl ester,26),咖啡酸(caffeic acid,27),咖啡酸正丁酯(caffeic acid n-butyl ester,28),5-O-香豆酰奎宁酸甲酯(5-O-p-coumaroyl quinic acid methyl ester,29),4-羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid,30),异香草酸(isovanillic acid,31),原儿茶酸(protocatechuic acid,32),3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸(3,5-dimethoxy-4-hydroxy benzonic acid,33),正丁基-β-D-吡喃果糖苷(n-butyl-β-D-fructopyranoside,34),正丁基-α-D-呋喃果糖苷(n-butyl-α-D-fructofuranoside,35),对苯二酚(hydroquinone,36),中肌醇(myoinositol,37),(3R)-二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)-呋喃酮[(3R)-dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone,38],β-谷甾醇(β-sitosterol,39),胡萝卜苷(daucosterol,40)。 以上化合物中19,20为未见文献报道的新化合物,5为一新天然产物,6-8,10,12-14,18,19,22,24-33,36-38等23个化合物为首次从该属植物中分离得到。 采用不同药理模型,对西南菝葜的70%乙醇提取物以及CHCl_3、EtOAc、n-BuOH萃取物和某些单体化合物分别进行了抑制NF-κB的活性测定(SEAP法);对体外NGF介导的神经突触形成的促进作用进行了研究;并对该植物中分得的主要成分—黄酮类进行了抗氧化活性实验。结果表明西南菝葜乙醇提取物以及正丁醇萃取物,在50μg/ml浓度下,对LPS诱导的NF-κB激活抑制程度达到60%以上,有明显的抑制作用;而西南菝葜70%乙醇总提取物,各部分萃取物以及从中分离得到的含量较大的单体化合物,包括黄酮、二氢黄酮以及绿原酸类成分对NGF介导的神经突触形成的促进作用不显著;此外,在SOD抗氧化活性测定中,黄酮类化合物显示出潜在的抗氧化活性。 利用文献,结合我们的研究工作,对神经生长因子(nerve growth factor,NGF)用于对老年痴呆症治疗的研究概况,以及具有促进NGF活性的天然产物的研究进展进行了综述。


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