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新型姜黄素类衍生物的设计、合成及活性研究

张磊  
【摘要】:论文综述了姜黄素衍生物及其类似物的研究进展,重点介绍了姜黄素及其吡唑衍生物的抗癌、抗氧化、抗炎及治疗心血管疾病等生物活性,并阐述了它们的作用机制。 本文分别以姜黄素和四氢姜黄素为先导化合物,将其吡唑衍生物(HC)作为基本母核,在苯环上引入胺甲基,设计了两个系列HC曼尼西碱类衍生物。本文研究了目标化合物的合成方法,以姜黄素为起始原料,经环合、曼尼西反应合成了第一系列目标化合物;以四氢姜黄素为起始原料经酰化、C-烃化、水解、曼尼西反应、环合五步反应完成了第二系列目标化合物的合成。本文共合成22个新型姜黄素衍生物,均未见文献报道。目标化合物的结构经核磁共振氢谱、碳谱和质谱确证。 研究了姜黄素、HC及目标化合物对人白血病细胞株HL-60的抗增殖活性,结果显示大部分衍生物抗增殖活性强于HC,其中ZL-HC-18活性最强。同时初步测试了部分化合物对人前列腺癌细胞Du145的抗肿瘤活性,均强于姜黄素,其中ZL-HC-06活性最强。 论文研究结果表明,姜黄素吡唑曼尼西碱类化合物的抗癌活性突出,值得进一步深入研究。


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