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CuI催化的异吲哚啉酮类化合物的合成

李莉  
【摘要】: 本论文的工作主要分为两个部分:第一部分讲述了铜催化下异吲哚啉酮类化合物的合成方法学;第二部分是将发展的方法学应用于重要生物活性物质或中间体的合成中。 一、方法学的研究 1.我们通过CuI/L-proline催化的邻溴苯甲酰胺和末端炔烃的偶联成环反应得到相应异吲哚啉酮类化合物。此反应最初是邻溴苯甲酰胺和末端炔烃在优化的条件下偶联,即形成C-C键,然后在CuI和碱的作用下发生分子内关环。 2.这个反应条件具有很高的官能团普适性,和良好的区域选择性。不同取代的底物通过优化的反应条件都能够得到预期的以Z式为主的五元环。 二、生物活性物质的合成 4-乙酰氧基亚甲基异吲哚啉酮衍生物(化合物3)具有良好的局部麻醉作用,其药效活性优于普鲁卡因。Lennoxamine是一种天然的生物碱,其结构骨架的合成在很多天然产物全合成中具有普遍的意义。我们将发展的方法学应用到这些重要活性物质的合成中,不仅简化了反应步骤,而且提高了收率。 此方法学为合成各种取代的3-亚甲基异吲哚啉酮类化合物提供了一种新的便捷途径。是合成这类生物活性物质有利的手段。


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