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5-芳基-2-呋喃甲醛-N-芳氧乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性研究

王营  
【摘要】:近20 多年来,酰腙类化合物的研究引起了人们广泛的兴趣,大量的文章发表在无机化学、金属有机化学、生物化学等杂志上。这是由于它们具有强的配位能力,多样的配位形式,广泛的生物和药物活性,非线性光学性质和在分析、催化等方面的广泛应用。  为了寻找更多、更高生物活性及应用广泛的酰腙类化合物,我们设计并合成出了50 个酰腙类化合物。所做的工作可分为以下三个部分: 第一部分:酰腙类化合物的合成 本文利用取代的芳胺为原料,通过重氮化反应制备了芳基重氮盐,在酸性条件下与呋喃甲醛反应合成出了5 个5-芳基-2-呋喃甲醛中间体;以取代的苯酚(或萘酚)与氯乙酸为反应原料,合成出了10 个芳氧基乙酸化合物,在经酯化合成出了10 个芳氧基乙酸乙酯,将其与水合肼在乙醇中回流,制备了10 个芳氧基乙酰肼中间体。利用所合成出的5-芳基-2-呋喃甲醛和芳氧基乙酰肼两类重要的中间体化合物,合成出了50 个新的5-芳基-2-呋喃甲醛-N-芳氧乙酰腙类化合物。 第二部分:中间体及目标产物的结构鉴定 经IR、1H NMR、13C NMR 及元素分析对中间体化合物及目标产物进行了结构表征。利用D NMR及DPFGSE技术对目标化合物在二甲基亚砜中的立体化学行为进行了较深入的研究,确定了其分子在DMSO-d6中的空间构型。 第三部分:生物活性筛选实验 对所合成出来的酰腙类化合物进行了抗菌活性实验,结果表明:目标化合物对痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抗菌活性不明显。


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