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取代环糊精增溶五种黄酮类化合物的机理研究

李天乐  
【摘要】:环糊精是一种天然的环式低聚糖化合物,具有无毒、易于代谢的特性,因此可直接用作药物助剂。由于环糊精具有“内腔疏水,外部亲水”的结构特征,因此环糊精作为难溶性药物分子的增溶剂得到广泛应用。黄酮类化合物是已知的一大类天然化合物。黄酮类化合物由于普遍具有抗氧化、抗衰老、阻止血栓形成、杀菌抗病毒等功效,因此是各种药物与保健食品中最主要的活性成分。但是由于黄酮类化合物普遍难溶于水,在水溶液中分散程度差,直接口服生物利用度极低,因此人们一般需要采用适宜的增溶方式增加其溶解度,以利于口服吸收。与其他方法相比,环糊精包结增溶是最适用于工业生产的方式。本文采用两种天然环糊精:β-环糊精(β-CD)和γ-环糊精(γ-CD)以及三种取代环糊精:2,6-二甲基-β-环糊精(DM-β-CD)、2-羟丙基-β-环糊精(2HP-β-CD)及6葡萄糖基-β-环糊精(6Glu-β-CD)作为增溶剂,研究了它们对于五种黄酮类化合物大豆苷元、鹰嘴豆芽素A、槐角苷、橙皮苷和染料木苷增溶情况,并通过分子模拟方法推测了增溶机理。本文通过紫外-可见光谱法确认了这五种环糊精对这些黄酮化合物都有一定的增溶效应,尤其是DM-β-CD对大豆苷元、鹰嘴豆芽素A、橙皮苷和染料木苷增溶作用最好,6Glu-β-CD则对槐角苷有最显著的增溶效果。根据Higuchi和Connors理论对实验数据分析后,可推测出环糊精是通过与这些黄酮化合物形成1:1型主客体复合物实现増溶的。红外光谱法、X射线粉末衍射法等手段均验证了环糊精与黄酮化合物间形成了复合物。本文采用分子对接技术模拟了增溶效果最好的环糊精主体与客体之间的复合过程,并采用MOPAC软件在半经验水平上对分子对接结果进行了热力学计算分析,结果表明上述主客体复合物的形成都是自由能小于零的自发过程。将最佳对接结果导入一个装满水分子的箱子之后对其进行30 ns的分子动力学模拟,动力学模拟结果表明初始结构在模拟过程并未出现主客体分离的情况,主客体均方根差(RMSD)大小均在1~3?之间,无明显变化,表明在模拟过程中主客体分子结构均未出现明显变化,因此可认为复合物中主客体结合牢固,复合物具有很强的稳定性。由于分子动力学模拟结果与分子对接模拟结果一致,因此可确定环糊精增溶黄酮类化合物大豆苷元、鹰嘴豆芽素A、槐角苷、橙皮苷和染料木苷的方式是形成了稳定的1:1型复合物。


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