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基于愈创蓝烃薁的新型薁类衍生物合成方法研究

于家懿  
【摘要】:随着有机合成技术的逐步发展以及人们对非苯芳香烃化学研究的日益深入,薁类化学作为非苯芳香烃化学的一个重要组成部分得到了化学工作者的广泛关注。其中,愈创蓝烃薁类衍生物广泛存在许多天然有机物中,因其独特的生物活性和药理活性使其在医药、化工、化妆品等领域有着广泛的应用前景,成为有机合成的热点之一。 本论文首先以1-氰乙酰基愈创蓝烃薁为原料,设计合成了1-烯胺酮基愈创蓝烃薁(2);并以该合成子为基础原料,采用“一锅法”与含氨基的亲核试剂反应,成功制备了吡唑修饰的愈创蓝烃薁类衍生物(5a-5k,6a-6b)。 其次,采用简单直接的方法,以愈创蓝烃薁与1,4-二芳基-2-丁烯-1,4二酮为原料,在p-TsOH的作用下,经过Friedele-Crafts烷基化和Paale-Knorr反应制备了呋喃取代的愈创蓝烃薁类衍生物(10a-10n)。 最后,将1-氰乙酰基愈创蓝烃薁同芳亚甲基丙二腈类化合物进行环化缩合反应,合成了的3-(愈创蓝烃薁-1-甲酰基)-2-芳基-1,1-二氰基环丁-2-烯亚胺新型愈创蓝烃薁类衍生物(14a-14h)。 所有化合物的结构均通过红外,核磁共振,质谱等手段予以表征。


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