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含羟基、巯基及氨基化合物抗氧化性能的研究

赵丰  
【摘要】:生物抗氧化剂是物理有机化学的研究课题之一,本论文主要工作是在化学体系和化学模拟生物体系中,研究了含有-OH、-SH和-NH的生物抗氧化剂的活性,并将化学动力学公式引入化学模拟生物体系中。主要研究内容为: 1首先在DNA体系中,从天然产物淫羊藿苷入手,发现淫羊藿苷具有良好的抗氧化性能;又设计合成了18种带有不同取代基的Schiff碱,并在该体系中研究了它们的抗氧化性能,结果表明:随着Schiff碱中的共轭体系的增大,其抗氧化活性明显增强。并且其中的6种Schiff碱能够通过改变DNA的氧化速率来保护DNA,而其它12种Schiff碱在保护DNA时能够产生抑制期。 2设计合成了8种ferrocifen衍生物并对其抗氧化活性进行了研究,结果表明:酚羟基在Cu2+/GSH(谷胱甘肽)引发的DNA损伤体系中和捕获2,2’-连氮-双-(3-乙基苯并噻哗啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS+)自由基时均能表现出较强的还原能力:在-OH引发的DNA体系中既有抗氧化又有促氧化的现象;在2,2’-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化损伤体系中单羟基化合物通过改变DNA的氧化速率来保护DNA,而双羟基化合物在保护DNA时能够产生抑制期。 3采用11种测试方法,研究了硫辛酸(LA)和还原型硫辛酸(DHLA)的抗氧化性能。研究表明:无论是在化学体系,还是在化学模拟生物体系中,巯基对其抗氧化能力起到关键性作用。 4对6种吲哚衍生物的抗氧化性能的研究发现:在化学体系ABTS+与二苯代苦味肼基自由基(DPPH)法中,吲哚(IND)无法清除这两种自由基,而2号位引入甲基有利于提高吲哚衍生物的还原能力和给氢能力,5位的甲氧基在2位有甲基存在的情况下会明显提高其抗氧化活性;在AAPH引发的DNA氧化损伤体系中,IND所表现的抗氧化作用没有产生抑制期,其它5种吲哚衍生物在保护DNA时均能产生抑制期,它们的抗氧化活性顺序为:6-甲氧基四氢咔唑(MTC)=松果腺素(MLT)四氢咔唑(THC)2,3-二甲基吲哚(DMI)=2,3-二甲基-5-甲氧基吲哚(MDI);在红细胞溶血体系中,除IND和MLT外,其它化合物的抗氧化活性顺序与DNA体系中的基本相同,且它们对红细胞的保护比对DNA的保护更为有效。


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