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奥克梯隆型人参皂苷及其相关物质的研究

田旭  
【摘要】:奥克梯隆型(Ocotillol type)人参皂苷最早发现于西洋参中,是西洋参区别于人参的重要标志性成分。西洋参(Panax quinquefolium L.)原产于美国东部、加拿大,为五加科人参属草本植物。有补气养阴、清火除烦、养胃生津之功效,通常用于肺虚久咳、口咽干燥、心烦失眠、四肢倦怠、失血气短等症。关于西洋参中的皂苷类成分的研究中,对于原人参二醇型和原人参三醇型人参皂苷的研究较多,而对奥克梯隆型人参皂苷的研究尚不够深入。 研究表明,奥克梯隆型人参皂苷具有多种药理活性,如:保护心脑血管及神经系统;拮抗吗啡身体依赖、精神依赖的形成及拮抗甲基苯丙胺神经毒性;促智及预防老年痴呆等作用。为了得到具有生物活性高但天然含量很低的单体皂苷,本实验以西洋参茎叶总皂苷碱降解得到的稀有达玛烷型人参皂苷作为前体化合物,对其侧链进行结构修饰,合成了奥克梯隆型人参皂苷。 本实验研究了西洋参茎叶总皂苷的碱降解,分别以20(S)-人参皂苷Rg2、20(S)-人参皂苷Rh1和20(S)-原人参三醇的碱解转化率为指标,考察了反应温度、时间、碱度等因素对碱解反应的影响。确定了西洋参茎叶总皂苷碱降解合成20(S)-人参皂苷Rg2的最佳条件为:温度165℃,时间6h,碱度8%;碱降解合成20(S)-人参皂苷Rh1的最佳条件为:温度175℃,时间10h,碱度10%;碱降解合成20(S)-原人参三醇的最优条件为:温度185℃,时间14h,碱度12%。产率分别为4.35%、5.13%和6.20%。 利用组合化学及手性合成技术,将西洋参茎叶总皂苷碱降解得到的稀有达玛烷型人参皂苷作为前体化合物,对其进行氧化环合,合成系列奥克梯隆型人参皂苷。 对从西洋参茎叶总皂苷碱降解氧化环合得到的奥克梯隆型人参皂苷进行分离鉴定。共鉴定了10个化合物的结构,分别是:西洋参皂苷元D(1)、20(R)-拟人参皂苷F11(2)、拟人参皂苷RT4(3)、拟人参皂苷F11(4)、拟人参皂苷RT5(5)、24(R)-Ocotillol苷元(6)、24(S)-Ocotillol苷元(7)、20(S)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇(8)、24(R)-拟人参皂苷HQ(9)、拟人参皂苷HQ(10)。其中西洋参皂苷元D为未见报道的新化合物。


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