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腈氧化物与4',5'-双键胸苷的[3+2]环加成反应合成4'-螺环核苷

李洪明  
【摘要】:修饰核苷是抗病毒的重要手段,核苷的构象是其发挥抗病毒作用的重要因素,所以在核苷中引入环结构对其构象进行限制和精细调节制备构象限制核苷,是发现新的抗病毒药物的有效手段。4′-螺环核苷是近年来发现的重要构象限制核苷,4′-螺环结构有效调节核苷5′-羟基构象同时可以避免RNA和DNA中因非键合作用引起的立体叠加和自由基降解作用。现有的4′-螺环核苷合成方法存在路线长、难度大、成本高和不易多样化等缺点。1,3-偶极环加成反应是高效多样化合成螺环的方法之一,本论文设计了以核苷的4′,5′-双键为亲偶极体与不同的偶极体经[3+2]环加成合成4′-螺环核苷的方法。 论文通过实验考察以4′,5′-双键胸苷为亲偶极体,以苯基取代的腈氧化物为偶极体经1,3-偶极环加成反应合成4′-螺环核苷的方法并优化反应条件,得到了较好的产率和立体选择性。变换芳环上不同的取代基多样化合成4′-螺杂环核苷也考察了反应的规律。通过在核苷3′-位引入位阻较大的保护基和改变核苷3′-位羟基的构型考察了核苷3′-取代基对反应的立体选择性的影响;通过对产物的碱基进行衍生化,考察了产物的稳定性。


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