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基于尼罗红衍生物的双光子生物荧光探针的理论研究

郭雪慧  
【摘要】:次氯酸(HOCl)在自然防御系统中起着至关重要的作用。但该物种的异常水平可能会导致细胞损伤、人类衰老等各种疾病。开发针对生物科学领域的无损细胞组织检测HOCl的新荧光探针具有重要意义。当前基于尼罗红衍生物的双光子激发荧光(TPEF)探针具有水溶性差、效率低的缺点,本工作的目的是通过量子化学方法对已有TPEF探针进行设计和研究来解决这些问题。我们的研究揭示了螺环和N,N-双环化连接烷胺基对尼罗红衍生物荧光量子产率和溶解度的不同影响,提出了合理调整激发波长至近红外区(NIR)及增强TP响应强度的结构修饰策略。在尼罗红的9位引入双环化连接烷胺基的基础上,再在2,3位引入一个融合连接苯基取代基的分子(Nil-OH-6),其双光子吸收截面(δ~T_(max))值可高达243GM,量子产率为0.49。此外,用不同的杂螺环或N,N-二烷基融合胺基修饰尼罗红衍生物的分子末端,可以保持尼罗红衍生物作为双光子探针的较高荧光效率的同时,提高探针的溶解度。该研究提出的兼顾探针分子荧光效率的情况下提高溶解度的设计策略,为后续合成可实用尼罗红衍生物TPEF探针提供了可靠的理论依据和新途径。


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