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烷基/树枝状取代喹吖啶酮化合物的合成、光谱性质及低维组装特性的研究

王嘉  
【摘要】: 本论文中我们设计、合成了烷基/树枝状取代基修饰的四个系列十八种喹吖啶酮衍生物,通过核磁、质谱、元素分析等手段对化合物的结构进行了表征;通过溶剂扩散法获得了其中六种化合物的单晶结构。 测量了所有化合物在不同浓度溶液中的吸收光谱、发射光谱及荧光量子效率。通过比较发现喹吖啶酮衍生物的发光性质会受到溶液浓度变化的影响,存在浓度猝灭。这种浓度依赖主要源于喹吖啶酮分子间的相互作用,而具有不同构型特点的取代基团则可以有效的影响分子聚集行为,削弱甚至避免浓度猝灭现象。其中具有二代树枝状取代基团的化合物G2DBQA在溶液和固体状态下的发光性能均优于其他喹吖啶酮化合物。 以CnTMQA系列化合物作为结构基元构筑一维有机纳晶。制备了一系列宽度从80nm到4μm,长度从几微米到几十个微米,尺寸、形貌可调的一维有机发光纳晶。研究结果显示取代基的长度对于所得有机纳晶的形貌具有显著影响,其中化合物C10TMQA、C14TMQA表现出更好的一维生长优势。光谱和粉末XRD数据证明不同尺寸的纳晶由于分子堆积方式不同而呈现出发光的尺寸效应。客体分子引入也会有效影响纳晶的发光性能。 以树枝状化合物G2DBQA作为结构基元制备了有机荧光微粒。通过不同的制备方法分别得到了纳米/微米尺寸的球状微粒和几十个微米的海葵状微粒,基于不同的分子聚集态结构两种微粒呈现不同的发光。通过简单的处理可以实现对微球粒径的调节。 本文初步阐释了分子构型、分子聚集态结构与化合物光学性能、低维度超分子自组装特性之间的关系,为丰富有机光电材料和有机纳米材料体系做出有益的尝试。


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