新型席夫碱的合成及表征

【摘要】： 席夫碱是一类非常重要的含氮化合物,这类化合物因H.Schiff于1864年首先发现而得名,是通过醛与胺的缩合反应,生成具有甲亚胺基(azomethine)的产物R1R2C=NR3(R1,R2,R3,分别为H,烷基,环己基,芳香基或杂环),许多学者往往把形成的缩合反应产物中含有C=N-一类称之为席夫碱,迄今为止国内外学者仍在不断开展该领域的研究工作,推陈出新,特别是在其合成结构与应用等方面均不断有引人注目的进展。 席夫碱合成相对容易,能够灵活的选择各种胺类及带有羰基的不同醛和酮进行反应,改变连接的取代基,改变给予体原子本性及位置,可开拓出许多从链状到环合,从单齿到多齿,性能不同,结构多变的配体,而且它还容易与大部分金属离子形成配合物,席夫碱型大环配体,由于其配合物具有优越的热力学稳定性和动力学的惰性等特点,使之在理论研究和实际应用中,都具有较好的研究前景,因而得以较快的发展。 席夫碱长期受到重视,因它的基本结构中含C=N-结构,其杂化轨道上的N原子具有孤对电子,所以赋予它重要的化学与生物学上的意义。此基团左右又可引入各类功能基团使其衍生化,从而在应用上独具特色。席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性,近年来一直是引人注目的研究对象。席夫碱类化合物及其配合物具有抗结核、抗癌、抗菌等药理作用,广泛应用于治疗、合成、生化反应(如酰胺基转移、脱羧、缩合、β2消除及外消旋反应)、催化、生物调节剂、热敏或者压敏材料中的染料、聚合物改性、分析试剂、螯合剂等方面。 本论文主要是以胱氨酸、L-半胱氨酸为底物,与直链醛、芳香醛合成了席夫碱型非大环化合物L1、L2和席夫碱型大环化合物L3、L4、L5、L6、L7、L8;并且用红外光谱法、紫外-可见光谱法、质谱、元素分析对各种反应的产物进行表征与分析。