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系列环形喹吖啶酮衍生物的合成、结构及光谱性质研究

于丁一  
【摘要】: 本文设计合成了四个系列,十四种新型喹吖啶酮衍生物,利用元素分析、核磁、质谱、X光单晶衍射等分析手段对化合物的分子组成、分子结构和分子聚集态结构进行表征;使用荧光、紫外光谱等分析手段探讨其发光性质及发光性能。论证了材料结构和性能的关系。并且获得了一些具有环形结构特点的喹吖啶酮衍生物发光材料。具体工作分为以下4个方面: 1、设计合成了具有固定的π-二聚体结构的双核“笼”形喹吖啶酮衍生物C-10C-TMQA和C-12C-TMQA作为模型分子。单晶结构分析表明在“笼”形分子中存在较强的分子内相互作用。详尽的1H NMR,紫外-可见吸收光谱以及荧光发射光谱性质研究表明在溶液状态下,甚至在稀溶液状态下这种分子内的相互作用亦然存在,并且会影响其光谱性质,导致荧光猝灭、量子效率下降。证明喹吖啶酮二聚体一旦形成,即可导致显著的光谱学性质的变化及光物理性能(尤其是发光效率的降低)的改变。因此在发展具有应用价值的喹吖啶酮衍生物发光材料时,我们应该尽量设计合成一些生色基能形成单分散状态的化合物。 2、设计合成了一系列桥连长度不同,且含有不同取代基的单核“篮”形喹吖啶酮衍生物,通过“篮”的隔离作用,有效阻止了分子间π…π相互作用的传递,使π…π相互作用只限于每个二聚体分子中,从而抑制了喹吖啶酮的聚集以及浓度淬灭效应。进而大大改善这类化合物的发光性能,提高了高浓度下的发光效率。 3、设计合成了不同桥连取代基和桥连长度的系列环形喹吖啶酮衍生物。通过核磁等手段确认其分子结构及空间构象。借助紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱探讨了其光谱特性,并初步阐述了其光谱性质和结构之间的关系,得出以下结论:由于桥连取代基团和喹吖啶酮主体发光基团的垂直构象关系,不同桥连取代基对其紫外吸收和荧光发射的峰位影响很小。 4、设计、合成了Schiff-base硼配合物取代的喹吖啶酮。Schiff-base硼配合物具有一定的电子传输能力,而喹吖啶酮本身具有一定的空穴传输能力和发光性能,从而实现载流子传输和发光功能的统一。而且Schiff-base硼配合物的体积比较大,可以起到一定的隔离作用,抑制喹吖啶酮分子间的聚集和浓度猝灭效应;以及由于Schiff-base硼配合物的发射光谱和喹吖啶酮的吸收光谱的交叠,进而实现其分子内的能量转移,有利改善了化合物发光性能。提高了高浓度下的发光效率。


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