基于磺酰胺基团的汞离子荧光探针的设计、合成及识别机理研究

【摘要】： 汞及其化合物属于剧毒物质,严重危害人类的健康。因此,对Hg2+的检测在生命、环境和医学等诸多领域都具有非常重要的意义。由于荧光离子探针方法不仅使用便捷,而且在灵敏度、选择性以及实施实时、原位检测等方面均具有突出优点,因此开发具有高选择性、高灵敏度、良好水溶性的Hg2+荧光探针成为了人们的关注焦点和研究目标。本论文以丹磺酰基团为荧光发色团,磺酰胺基团为识别基团,设计、合成了几种氨基酸衍生物作为汞离子荧光探针,在水溶液中利用荧光离子滴定实验检测了它们对金属离子的识别特性,并利用多种实验方法对相关识别机理作了系统研究。主要研究内容包括: 1)设计、合成了含有色氨酸的探针分子——2-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺基)-3-(3-吲哚基)丙酸甲酯(a),该分子有良好的水溶性,对汞离子的识别具有高度的选择专一性、极高的响应灵敏度和很强的抗干扰能力并可应用于活体细胞内汞离子检测。 2)合成了含有双酯基氨基酸衍生物——2-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺基)琥珀酸二甲酯(b)和2-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺基)琥珀酸酯戊二酸二甲酯(c),它们具有良好的水兼溶性,对汞离子的识别具有高选择性、高灵敏度,并具有除去溶液中汞离子的功能(过滤法)。 3)合成了含有亮氨酸的一系列衍生物,通过荧光离子滴定实验对比研究了探针分子各基团与识别的选择性、灵敏度和抗干扰能力等的关系;并通过对比分子结构与荧光离子滴定实验结果,研究了BSA在丹磺酰类探针分子与汞离子识别过程中的作用原理。 同时,我们利用荧光光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱、红外光谱、单晶X-光衍射等技术方法对这些探针分子与汞离子的识别模式和作用机理进行了系统研究,这些研究为进一步设计和优化汞离子荧光探针奠定了基础。