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1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物的合成及应用研究

王岩  
【摘要】: 杂环化合物是一大类有机物,占已知有机物的三分之一左右。杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。杂环化合物成为一类非常重要的有机化合物已是不争的事实,这不仅因为他们在具有生物活性、药理活性的天然产物及生命活动过程中普遍存在,而且由于他们在有机合成化学、超分子化学、药物化学、材料科学等诸多领域有着广泛的应用 含氮杂环化合物是杂环化合物中一个重要分支。含氮杂环化合物是一类广泛存在于天然产物中的有机化合物,且大多具有重要的生物活性。如喹宁、喜树碱等生物碱及喹诺酮类抗菌药物,其基本母核结构均为六元吡啶杂环;阿托品、烟碱含五元吡咯环;青霉素、头孢菌素等抗生素则是β-内酰胺类四元含氮杂环化合物。在过去的一个世纪里,含氮杂环化合物从理论上获得了充分研究与发展,在化学、医药等诸多领域获得了广泛应用,并对人类生活的各个方面产生了深刻而久远的影响。含氮化合物合成新策略及新型含氮化合物的研发一直是有机化学和药物化学的热点研究领域。在过去的一个世纪里,含氮杂环化合物从理论上获得了充分研究与发展,在化学、医药等诸多领域获得了广泛应用,并对人类生活的各个方面产生了深刻而久远的影响。因而,对于含氮杂环化合物合成方法学的探讨以弥补各种方法的局限与不足依然是科学家们的一项长期而艰巨的任务。 绿色化学又称“环境无害化学”、“环境友好化学”、“清洁化学”,绿色化学是近十年才产生和发展起来的,是一个“新化学婴儿”。它涉及有机合成、催化、生物化学、分析化学等学科,内容广泛。绿色化学的最大特点是在始端就采用预防污染的科学手段,因而过程和终端均为零排放或零污染。世界上很多国家已经把“化学的绿色化”作为新世纪化学进展的主要方向之一。绿色化学的核心是利用化学原理从源头上减少和消除工业生产对环境的污染;反应物的原子全部转化为期望的最终产物。近年来在实现绿色化学的研究中,寻找绿色反应溶剂和发现环境友好催化剂是主要研究方向之一。室温离子液体作为绿色化学中的一个重要研究方向引起了人们的极大兴趣。对于目前大多的关于离子液体在有机合成中的应用研究来说,多数的报道还集中于咪唑类的离子液体在有机合成中的应用,而对于含有其它类型阳离子离子液体的研究,相对而言比较少。随着离子液体化学理论研究及应用技术的飞速发展,需要越来越多新型的、具有特殊功能的离子液体材料来满足不同的需求并丰富离子液体化学的基础理论。针对特定类型反应设计和合成新型功能化离子液体,系统研究其理化性能是当前离子液体化学研究的重要任务之一。 发展新的基元反应和新的合成方法是有机化学创新进步的基础。本论文利用α-芳氨基酮及1,3-二羰基化合物的特定结构为工作基础,以发展新基元合成反应和合成新方法为目标,建立了一种通用性强、步骤简洁的构建新的C-C键、C-N键,合成多取代喹啉类化合物、取代的咪唑并[1, 2-a]吡啶类化合物、1,4-二酮类化合物的新方法。具体的研究内容简述如下: (1)利用Vilsmeier-Haack反应,结合α-芳氨基酮的特殊结构,通过对Vilsmeier试剂的种类、用量及反应温度的控制,以较高产率合成了一系列的3-苯基取代的喹啉类化合物,并对反应机理进行了研究:实验结果表明,所采用的Vilsmeier试剂(PBr3/DMF)在该反应中起到了Vilsmeier试剂及还原剂的双重作用。 (2)实现了在乳酸胍盐离子液体中利用α-芳氨基酮合成了1,4-二酮类化合物。该反应采用离子液体做反应介质,符合绿色化学的理念。该类具有双芳酰基的1,4-二酮类化合物是有机合成中重要的中间体。进一步开发这类化合物在有机合成中的进一步应用具有重要的意义,这部分工作还在进行当中。 (3)利用邻氨基吡啶和α-溴代苯乙酮类化合物合成了一系列的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,并根据其C-3位置活泼的特点,利用Vilsmeier-Haack反应和单质碘的亲核取代反应对该类化合物进行丰富,扩展了该类化合物的应用。


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