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D-核糖2,5-或3,5-羟基选择性的保护及4’-螺环核苷的设计与合成

盛珊  
【摘要】: 本论文分为两部分:2,5-、3,5-羟基选择性保护的D-核糖和4′-螺环修饰脲苷的设计与合成。 第一部分设计了两种选择性保护D-核糖中2,5-、3,5-羟基的方法。第一种方法以二丁基氧化锡作为辅助试剂,苄基为保护基,得到1-氧-甲基-2,5-二-氧-苄基-D-呋喃核糖和1-氧-甲基-3,5-二-氧-苄基D-呋喃核糖,二者比例为5:2。第二种方法首先合成2,3-二-氧-苄叉基-5-苄基-D-呋喃核糖,再尝试不同条件还原苄叉基,得到2,5-保护和3,5-保护D-核糖得到以1-氧-甲基-3,5-二-氧-苄基D-呋喃核糖为主的产物,为化学合成核糖-核糖醇中间体提供了新方法。 第二部分设计并合成了含三氮唑修饰结构的4′-螺环脲苷。首先以天然脲苷为原料经四步合成环合前体4′-叠氮脲苷,再选择性引入炔丙基得到分子内叠氮和炔的双取代的脲苷,未经分离该化合物自发发生1,3-偶极环加成反应得到三氮唑修饰的4′-螺环脲苷。通过实验证明该方法是合成4′-螺环修饰脲苷的一种高效的手段。为核苷类抗病毒药物提供了候选药。


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