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碱催化的氰基转移反应研究

李著  
【摘要】:碳-碳σ键的断裂在有机合成化学中占有重要的地位,同时,由于碳-碳σ键具有较强的稳定性,从而使得碳-碳键的断裂比较困难。虽然,近来在这方面取得了一定的成果,但通常是通过利用碳-碳键的环张力或金属的配位作用,从而使反应得以实现。 然而,由于C-CN键的键能较强(Ar-CN:130kcal/mol),同时既没有环的张力又没有可配位的基团,因此以上的两种断键方式在C-CN键的断裂中受到了限制。在有关C-CN键断裂的报道中,主要有两种断键的反应机理。一种是在低价金属(如:Pt、Pd、Ni等)作用下的氧化加成断裂方式;另一种是通过生成异氰基硅有机物的插入消去断裂方式。 最近,我们课题组发现C-CN键和炔在弱碱(K2CO3)作用下,也能发生断裂加成反应,在本文中,我们主要讨论C-CN键在弱碱条件下的断裂及其反应机理。 本文合成了许多新的化合物,并对其进行了1H-NMR、13C-NMR等数据表征。


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