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一种新型无气味代硫醇试剂的醛酮保护、脱保护反应

高敬杰  
【摘要】: 羰基化合物的保护、脱保护反应在有机合成,尤其在多步合成或天然产物的合成中有重要的、广泛的应用。因为,它不仅是保护羰基化合物的一种方法,而且其产物也是重要的有机合成中间体。但是,这些羰基保护反应中所用试剂大多为硫醇。由于分子量较小的硫醇易挥发、易燃、具有恶臭气味、有毒,不仅对环境造成污染,而且危害使用者的健康。所以为了发展绿色化学,一些研究者已经开始致力于无气味的硫醇替代试剂的研究。 同时,针对环境保护问题,水介质中的有机反应已经成为有机合成的研究热点,与有机溶剂相比,水具有价廉、安全环保、可实现在有机溶剂中不能实现的一些反应和反应选择性等优点。 随着世界范围内对环境问题的重视,本论文以发展绿色化学为目的,系统的研究了经济易得、无气味、稳定的3-(2,4-二氧-8,10-二噻螺[5,5]十一烷-9-亚甲基)-2,4-戊二酮在羰基保护方面的应用,而且对其脱保护反应也进行了实验研究。该实验通过增长碳链避免了有毒、有臭味硫醇的使用;而且利用相转移催化剂实现了水做溶剂的有机反应,避免了有毒有机溶剂的使用,对环境保护和人类的健康有重要意义。由于实验方法简单、条件温和、反应快速。因此,这类新的无气味代硫醇试剂在基础研究和实际应用中都具有较好前景。


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