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苯并二氮(艹卓)类化合物的合成研究

张昆  
【摘要】: 苯并二氮?类化合物在医学领域有着广泛的应用,如抗惊厥、抗抑郁、抗焦虑、止痛、镇静等。虽然它们结构相似,但不同衍生物的作用各有侧重。文献报道的合成方法通常有两种:取代苯关环方法和由适当的前体环状化合物扩环重排方法。 α-羰基二硫缩烯酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,利用该中间体可以合成许多具有特殊结构的化合物。本论文正是在我们课题组研究α-羰基二硫缩烯酮类化合物化学的基础上,探索了一种简便有效的合成多官能团苯并二氮?类化合物的新方法。 首先利用α-羰基二硫缩烯酮与芳醛反应,生成α-烯酰基类化合物。从结构上看,α-烯酰基二硫缩烯酮属于1,5-双亲电的双Michael受体,可与亲核体(Michael给体)发生亲核加成及亲核加成消除等反应,α-烯酰基类化合物与亲核体丙二酸二乙酯反应,发生分子间亲核反应和分子内加成消除反应得到插烯式硫代羧酸酯环,最后发生酰胺交换反应,生成多取代的苯并二氮?类衍生物。 本文合成的8个苯并二氮?类化合物的方法未见文献报道,并对它们进行了MS,1HNMR和13CNMR等表征。


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