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抗肿瘤药物的合成及活性研究

王玉玲  
【摘要】:姜黄素(curcumin)是从姜科姜黄属植物姜黄根茎中提取的一种酚性色素,姜黄为常用传统中药,它以其低毒高效的优点将成为一种很有发展前景的抗癌药。本论文分别用香草醛、对羟基苯甲醛、茴香醛、萘醛、肉桂醛、对甲酰基苯甲酸甲酯、对甲酰基苯甲酸和戊二酮为原料在催化剂及氧化硼作用下,对七个姜黄素类化合物进行了合成,化合物A1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚烯-3,5-二酮;化合物B1,7-双(4-羟基苯基)-1,6-庚烯-3,5-二酮;化合物C1,7-双(4-甲氧基苯基)-1,6-庚烯-3,5-二酮;化合物D1,7-双萘基-1,6-庚烯-3,5-二酮;化合物E1,11双苯基-1,3,8,10-十一烯-5,7-二酮;化合物F1,7-双(4-甲酸甲酯苯基)-1,6-庚烯-3,5-二酮;化合物G1,7-双(4-甲酸苯基)-1,6-庚烯-3,5-二酮。主要的合成方法为香草醛和2,4-戊二酮的硼化合物为原料,在三甲基硼及正丁胺的催化作用下80℃反应3hr合成目标产物,产率很高,且产品很纯。产品纯化后进行了红外、核磁等表征,证明是目标产物,并通过MTT法绘制药物作用下的生长曲线考察药物对细胞的生长抑制情况;Hoechst染色法从形态学上观察化合物诱导HeLa细胞调亡的形态;DNA凝胶电泳法从生化学上观察是否出现凋亡典型的DNA梯带。并研究它们之间的构效关系。


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