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几个含有丁内酯结构的天然小分子对映体选择性全合成研究

关静  
【摘要】: 本文以韦革宏等人于2007年从甘草的根瘤菌中分离得到的天然产物Rhizobialide与William A. Ayer等人于1994年从白杨树的寄生菌中分离出的Piliferolide A和C为合成的目标产物,这三个化合物结构相似,同属于含有丁内酯结构的天然小分子化合物。 本文分两部分介绍了这三个化合物的首次全合成的研究工作。 第一部分介绍了硬脂酸内酯衍生物Rhizobialide的全合成的研究工作。在合成过程中,应用了炔负离子开环氧和Wittig反应构建碳碳键的方法连接三个小片段来构建了分子的基本骨架,最终以最长线性步骤10步39.3%的总收率首次完成了Rhizobialide的全合成。 本文的第二部分完成了William A. Ayer等人提出的Piliferolide A和C结构的全合成,由于这两个化合物的结构非常相似,即C1到C16结构相同,所以采用了同一个合成策略进行研究。以甘露醇为手性元,一分子甘露醇可以得到两分子(2R)-D-甘油醛缩丙酮。由于重要中间体3-7是C2对称的,所以本文采用了同时引入两个手性中心的方法。其后三步为高效的两位点反应,前面的片段构建好后运用CM反应分别连接两个不同的片段得到了文献中提出的Piliferolide A和C的结构,并且我们还合成了C11位构型相反的非对映异构体。本文完成了天然产物Piliferolide A和C的首次全合成并纠正了文献中所报数据中的错误。


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