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喹啉和原花色素类天然产物的合成研究

王陈超  
【摘要】:本论文的主要研究内容为两部分,一是喹啉类化合物的方法学研究,二是原花色素类天然产物的合成研究。喹啉类化合物是一类重要的含氮杂环化合物,被广泛地应用于抗疟疾、抗细菌、抗真菌和抗癌等领域,已成为有机合成的热点。Friedl?nder合成法是经典的最简单和最直接的喹啉合成方法之一。然而传统方法中原料2-硝基苯甲醛自身易缩合的缺点限制了该法的普适性,一些以2-硝基苯甲醛或2-氨基苄醇为原料的改进策略常需额外的还原剂或氧化剂,也不符合氧化还原经济性的观点。为解决上述问题,本论文建立了一种以2-硝基苯甲醛和苯乙醇为初始原料,通过钌催化-氢转移法生成2-氨基苯甲醛和醛/酮,并原位缩合反应生成喹啉类化合物的简便方法。本论文首先对喹啉合成的最佳条件进行了优化,确定了最佳反应条件:催化剂为Ru(PPh3)3Cl2(5 mol%),溶剂为Ph Cl,添加剂为K2CO3(1.0 equiv.),温度为150°C,时间为24 h。然后在优化的条件下以含不同取代基团的2-硝基苯甲醛和芳香或脂肪醇进行反应,考察了反应的普适性,发现基团兼容性较好,且底物的适用类型较广。最后对反应的机理进行了初步探讨,认为钌起到了氢转移活化的作用。原花色素是具有抗氧化、抗菌、抗诱变、抗高血压、抗糖尿病等多种生理功能,在海洋防污领域也有潜在的应用前景。在原花色素类天然产物的合成方面,本论文根据已有的文献资料和课题组前期研究基础设计了一种A型原花色素的拟合成路线。在合成原花色素天然产物的过程中,通过苄基保护反应、NBS溴化反应、正丁基锂拔Br等一系列策略对起始原料儿茶素和廉价槲皮素进行了修饰,得到了目标中间体。此外,我们发现了一种吖啶类化合物合成的新方法。本论文中的大部分化合物均经核磁共振光谱(1H NMR和13C NMR)、质谱(MS)和红外(IR)等进行了结构表征。


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