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钯催化分子内C-H官能化合成菲啶衍生物研究

陈垌珲  
【摘要】:菲啶衍生物是一类重要的杂环化合物,存在于许多天然产物和生物活性分子中,具有广谱的生理活性如抗癌、杀菌、消炎、麻醉、杀虫等作用,在药物分子设计和合成中扮演着十分重要的作用。探寻菲啶类衍生物的高效合成方法具有重要的研究意义和潜在的应用前景。 本论文在充分研究了催化剂、配体、溶剂、碱、温度等条件对反应的影响的基础上,确定了钯催化N-邻卤代芳基亚胺分子内碳-氢键官能化反应直接合成6-取代菲啶类衍生物的高效合成方法,探索出了最佳反应条件:催化剂Pd(OAc)2(4mol%)、配体PCy3(8mo1%)、溶剂THF、碱Cs2CO3(2equiv.)、反应温度110℃及反应时间24h,收率可达到98%。 同时还确定了该方法的普适性,研究表明苯胺苯环上邻位取代的卤原子对反应有重要影响,苯胺芳环上邻位卤代的底物反应活性:碘代溴代氯代。碘、溴代亚胺底物收率高,而氯代底物的反应活性在加入催化量2,2-二甲基丙酸作为共催化剂后有所提高,可获得满意收率。苯胺苯环上和二苯甲酮芳香环上都表现出了良好的官能团耐受性,对吸电子基和给电子基都能得到较好的收率。此外,论文还探讨了反应历程,提出了碳-氢键活化可能经过CMD过渡态机理。 研究确定的Pd(OAc)2催化的N-邻卤代芳基亚胺化合物分子内直接C-H键活化来合成菲啶衍生物的合成方法具有实用、低成本、易操作和高效等优点,为菲啶衍生物的合成增添了一种新的有效方法,通过该方法合成了16种菲啶衍生物。


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