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α-蒎烯衍生物的合成及其生物活性的研究

陈旭日  
【摘要】:植物体内存在着很多具有活性的物质,其中萜烯类化合物占有很大的比例。目前研究者们对萜烯类的研究主要集中在其成分的分离,结构的鉴定以及生物活性方面。本研究选取α-蒎烯作为研究对象,对其结构进行修饰获得七种衍生物,采用1HNMR, GC-MS等分析手段进行表征,以舞毒蛾(Lymantria dispar)三龄幼虫作为供试昆虫通过室内毒力测定筛选出杀虫活性优良的两种衍生物,并就这两种衍生物对舞毒蛾幼虫体内的解毒酶、保护酶和乙酰胆碱酯酶的作用以及对几种病原真菌的生物活性和代谢的影响进行了首次探究,旨在探明这两种衍生物对昆虫和病原菌的作用机理,为开发出安全、高效、环境兼容性好的新型植物源农药提供理论依据。采用胃毒法对舞毒蛾三龄幼虫进行室内毒力测定,结果表明:衍生物3-甲氧基-4-羟基苯基-α-蒎烯马来酰亚胺基酰腙和(10z)-N-(5.7.7-三甲基[4.1.0]庚-4-乙二胺-3-亚基)苯胺对舞毒蛾三龄幼虫的毒力作用比较理想,在浓度为100mg/L时间为72h时,舞毒蛾三龄幼虫的死亡率分别为70.92%和86.88%,说明了α-蒎烯的这两种衍生物对舞毒蛾幼虫有较高的杀虫活性。研究这两种衍生物对舞毒蛾幼虫的作用机理,采用酶活性测定法对其体内羧酸酯酶(CarE)、过氧化氢酶(CAT)、超氧化物歧化酶(SOD)和乙酰胆碱酯酶(AChE)活性进行测定,结果表明:3-甲氧基-4-羟基苯基-α-蒎烯马来酰亚胺基酰腙处理舞毒蛾3龄幼虫,其体内CarE和AChE活性有显著变化,最大抑制率分别为对照组的0.709倍和0.712倍,对CAT和SOD活性具有明显的激活作用,最大值分别为对照的1.62和1.42倍;(10z)-N-[5.7.7-三甲基(4.1.0)庚-4-乙二胺-3-亚基]处理舞毒蛾3龄幼虫,其体内CarE表现为波动性,最大抑制率为对照0.314倍,对CAT和AChE活性均表现出一定的抑制作用,最大抑制率为对照0.674倍和0.26倍,对SOD活性表现出先抑制后激活的现象。为了进一步研究这两种衍生物其他方面的生物活性,本实验对六种病原菌进行筛选,结果表明:山核桃干腐病菌对3-甲氧基-4-羟基苯基-1α-蒎烯马来酰亚胺基酰腙具有一定的敏感性,最小浓度为0.04g/L。这种衍生物导致山核桃干腐病菌(Botryosphaeria fusisporae)菌丝体生长缓慢,重量减轻并且提前达到衰亡期、菌液中的pH值减小的程度变大、导电率明显升高、大分子的吸光值增大、利用还原糖的能力下降、可溶性蛋白的增加、POD酶和CAT酶活性逐渐降低。


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