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几种对称吲哚方酸双菁染料的合成及性能研究

郭晶丽  
【摘要】:以苯肼和3–甲基–2–丁酮为原料,在醋酸的催化下合成了2,3,3–三甲基–3H–吲哚啉,然后分别与不同的氮烷基化试剂反应制得3种不同取代基的单吲哚季铵盐,并用1,4–二溴丁烷将2,3,3–三甲基–3H–吲哚啉转化为双吲哚季铵盐。分别将2种季铵盐与方酸乙酯缩合,制备单半菁染料和双半菁染料,最后分别与相应的单季铵盐和双季铵盐反应得到不同取代基的吲哚方酸双菁染料。用正相硅胶柱提纯产物。并用核磁氢谱对反应产物结构进行表征。 在5种不同的溶剂中,测试了目标产物的紫外吸收光谱、荧光发射光谱和光稳定性。测试结果显示,染料的最大吸收波长在602~652nm之间,最大发射波长在605~674nm之间,摩尔吸光系数在10~5mol~(-1) cm~(-1) L左右,Stokes位移在3~22nm之间。与其他有机溶剂相比,溶剂为水时,染料的最大吸收波长和最大发射波长最短,Stokes位移最小,容易产生聚集。在质子溶剂中,染料光谱随溶液极性的增大而发生蓝移;在非质子溶剂中,染料光谱随溶液极性的增大而发生红移。 在相同溶剂中,染料的稳定性强弱顺序为5a(N–对羧苄基)﹥5f(N–对氯苄基)﹥5c(N–乙基)。说明在吲哚环的氮原子上引入吸电子基,能够增强染料的光稳定性。在不同溶剂中,染料在甲醇中的光稳定性最强。 与相应的单菁染料相比,双菁染料具有更大的Stokes位移,较小的荧光量子产率,较好的稳定性。其他性质,如光谱在不同溶剂中的变化规律,稳定性的规律都与单菁染料一致。


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