收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

手性芳香甘氨醇的不对称合成

贾良斌  
【摘要】:手性芳香甘氨醇是一类重要的手性源。同时,手性芳香甘氨醇在药物合成、外消旋体拆分、不对称催化等领域也具有广泛的用途。基于这些特性,手性芳香甘氨醇系列产品的市场需求日益旺盛。因此,研究开发操作简便的手性氨基醇制备方法具有极其重要的应用价值。 本论文第一章综述了手性芳香甘氨醇的不对称合成研究进展,总结了近年来手性芳香甘氨醇的不对称合成方法,并对其优缺点进行了评价。 本论文第二章研究了手性亚磺酰胺诱导的芳香甘氨醇的不对称合成反应。1)建立模型反应:以Weinreb酰胺为起始原料,通过于性亚磺酰胺诱导合成已知的(S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇为模型反应,确定反应的可行性;2)优化反应条件:考察路易斯酸和反应时间对Schiff碱合成的影响,11种还原剂、3种溶剂对还原反应的影响,以及不同反应体系对去辅剂条件的影响,结果发现BH3·THF、DIBA-H在3种溶剂既都具有良好的转化率(分别为:99%、99%)又具有较好的选择性(Ratio分别为:97:3、95:5),用氯化氢甲醇溶液去辅剂时,可以较高收率得到游离手性氨基醇,而在反应体系中加入适量乙醚时,则得到选择性羟基保护的手性氨基醇;3)反应底物的普适性研究:利用最优反应条件,合成一系列苯环上具有邻位、间位、对位有单取代或双取代、取代基为吸电子或供电子基团的手性芳香甘氨醇及位阻较大的1-萘基及2-萘基的手手性芳香甘氨醇,选择性羟基保护的收率为36-86%。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 葛军英;陈慧宗;;以芳樟醇为手性源的β-羟基酸的不对称合成[J];化学研究;2010年05期
2 魏明星;姚金水;武光;王晓东;张希岩;何倩倩;;手性可聚合酰胺类单体的合成[J];山东轻工业学院学报;2006年04期
3 陈泽怀;曾昭琼;;手征性季铵盐在不对称合成中的应用[J];化学试剂;1989年04期
4 周凤银;李东来;张刚申;陈祖兴;;(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮诱导切叶蚁警戒信息素的合成[J];湖北大学学报(自然科学版);2008年01期
5 王琳;姚军;左海燕;;手性催化剂脯氨酸在不对称合成中的应用进展[J];河北工业科技;2007年02期
6 向山光昭;裘毅;;不对称合成(下)[J];有机化学;1990年01期
7 杨晓升;3,4─二甲基─2─苯基─1,4─氧氮杂■─5,7─二酮在不对称合成中的应用[J];唐山高等专科学校学报;1999年02期
8 李耀锋;胡进勇;刘庆彬;张占辉;张福军;;不对称合成α-氮杂环丁酮的研究进展[J];有机化学;2008年01期
9 韦莹莹;王维德;赵鹏;;酮类化合物的不对称还原[J];化工技术与开发;2010年01期
10 钟平;氨基膦酸的不对称合成[J];海南大学学报(自然科学版);2002年04期
11 彭华松,宗敏华,李宁,王菊芳;光学活性含硅氨基酸的合成[J];有机化学;2003年02期
12 王建平;付永举;张敏涛;闫培丽;陈庆华;;手性氮杂环丙烷衍生物的合成及结构表征[J];化学通报;2007年08期
13 庄治平;周维善;;手性亚砜在不对称合成中的应用[J];化学通报;1987年11期
14 黄文强;;聚合物保护基团在有机合成中的应用[J];高分子通报;1989年04期
15 杨士英;叶非;范富龙;高济宇;;色满衍生物的不对称合成[J];有机化学;1990年04期
16 胡文祥;恽榴红;;抗胆碱能药物的构象研究(II)——3-[β-(苯基环戊基羟基)乙氧基]奎宁环烷的不对称合成与分子张力及立体化学与受体作用关系研究[J];化学通报;1993年03期
17 范磊;崔建国;廖正福;;有机钛化合物在不对称合成中的应用[J];化工技术与开发;2007年08期
18 李栋;邓金根;朱槿;廖建;;3,3′-取代联苯和联萘骨架亚磷酰胺配体的合成[J];合成化学;2008年06期
19 赵文献;张永新;刘念;雷晓明;陈东丽;;一种新型光学纯羧酸酯的合成与表征[J];商丘师范学院学报;2010年03期
20 臧健;吴怡祖;;R-(-)-α-环己基扁桃酸的不对称合成[J];化工中间体;2010年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 陈甫雪;;手性起源与绝对不对称合成[A];“2008年分子手性起源与识别学术研讨会”论文集[C];2008年
2 张惟材;彭清忠;王书锦;朱厚础;;乙内酰脲酶不对称合成L—氨基酸的研究[A];西部大开发 科教先行与可持续发展——中国科协2000年学术年会文集[C];2000年
3 向纪明;;α-羟基-α-环戊基苯乙酸乙酯的不对称合成[A];中国化学会第三届全国分子手性学术研讨会论文集[C];2010年
4 罗宗化;颜世雷;秦芳菲;黄玲;黎星术;;(R)-拉多替吉(ladostigil)的不对称合成[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年
5 赵迎春;高彬恒;徐亮;;Variabilin及衍生物的不对称合成[A];中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会论文集[C];2010年
6 李丽艳;关金涛;余广鳌;刘盛华;;α-羟基膦酸酯的不对称合成[A];第三届湖北湖南植保农药学术研讨会论文集[C];2004年
7 孙晓莉;;树立紧迫感,加速西部不对称合成手性药物的研究与开发步伐[A];西部大开发 科教先行与可持续发展——中国科协2000年学术年会文集[C];2000年
8 张洪奎;徐守强;黄培强;;1,4-Dideoxy-1,4-imino-L-ribitol的不对称合成[A];第七届全国天然有机化学学术研讨会论文集[C];2008年
9 张健;;基于非手性源的单手性配位聚合物的催化不对称结晶[A];中国化学会第三届全国分子手性学术研讨会论文集[C];2010年
10 郑保忠;隆泉;杨宇;吴国元;米光宰;吴兴惠;;抗肿瘤抗生素Tedanolide的全合成研究[A];新世纪 新机遇 新挑战——知识创新和高新技术产业发展(下册)[C];2001年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 汪忠华;氨基醇类抗生素甲砜霉素和氟苯尼考的不对称合成研究[D];复旦大学;2011年
2 郑剑峰;海洋生物碱Haliclorensin,Isohaliclorensin和Stellettamide C的不对称合成研究[D];厦门大学;2004年
3 王超;磷酸催化的几种手性含氮化合物不对称合成[D];中国科学技术大学;2012年
4 何可;醛的不对称硅氰化反应及不对称Baylis-Hillman反应[D];南开大学;2004年
5 苓军兵;双功能有机催化的多取代γ-硝基酮和四氢噻吩类化合物的不对称合成研究[D];兰州大学;2012年
6 王治明;离子液体的合成及其在有机合成中的应用[D];浙江大学;2007年
7 马楠;以β-氨基酸酯衍生物为手性源不对称的合成2,3,6-三取代哌啶类生物碱[D];复旦大学;2003年
8 付颖寰;手性胺助剂诱导下亚胺不对称加成反应的研究[D];吉林大学;2005年
9 周国斌;葡萄糖辅助的不对称合成反应及其在有机合成中应用的研究[D];浙江大学;2005年
10 苓军兵;双功能有机催化的多取代γ-硝基酮和四氢噻吩类化合物的不对称合成研究[D];兰州大学;2012年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 贾良斌;手性芳香甘氨醇的不对称合成[D];复旦大学;2011年
2 陈海滨;2,3-二取代环丙烷氨基酸衍生物的不对称合成方法研究[D];广西师范大学;2004年
3 付永举;多官能团手性氮杂环丙烷衍生物的不对称合成与结构表征[D];河南科技大学;2007年
4 薛爱英;高分子支载的手性相转移催化剂的合成及其在不对称合成中的应用[D];山东师范大学;2005年
5 田海林;丹参素及其衍生物的不对称合成方法研究[D];第四军医大学;2012年
6 肖志华;聚合物支载试剂合成昆虫信息素[D];华中师范大学;2007年
7 宋瑞娟;若干有光学活性的手性中间体的合成[D];第四军医大学;2005年
8 臧健;扁桃酸拆分及不对称合成R-(-)-α-环己基扁桃酸[D];南京工业大学;2005年
9 丁一;手性有机小分子催化剂催化的Baylis-Hillman反应和直接不对称Aldol反应[D];苏州大学;2005年
10 张海军;螺“4.4”壬烷-1,6-二醇的不对称合成研究[D];兰州大学;2011年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 李晓岩;不对称合成与手性技术实验室挂牌[N];中国化工报;2003年
2 应礼文;化学的生命在于创新[N];中国教育报;2002年
3 李友;国内首次手性催化合成紫杉醇及其衍生物[N];医药经济报;2007年
4 孙俊波;新世纪有机化学与可持续发展[N];中国化工报;2002年
5 张元慧;打造“一中心三基地” 加速成果产业化[N];中国化工报;2007年
6 李才良;真金不怕火炼[N];四川政协报;2002年
7 记者  章迪思;“不对称”也有神奇力量[N];解放日报;2006年
8 张亚男;“领军人才应多元化发展”[N];北方经济时报;2006年
9 罗莉琼袁鹏 郝莉平;国内首次以手性催化技术合成抗癌药成功[N];科技日报;2007年
10 秦峰;四医大采用手性催化技术合成紫杉醇[N];中国医药报;2007年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978