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基于偶氮苯基团的光致变色凝胶及其自组装性质研究

周义锋  
【摘要】: 近年来,通过功能化小分子的自组装形成超分子结构越来越多的成为发展新材料和纳米器件的重要手段。作为一类新型的自组装材料,有机小分子凝胶通过分子间氢键作用、π-π相互作用、范德华力等可以形成有序的三维网络结构,从而使适当的有机溶剂凝胶化。本论文设计合成了三类基于偶氮苯基团的有机小分子凝胶因子,在此基础上详细研究了凝胶的形貌结构、成胶机理和分子堆积结构。 全文包括以下四个部分: 1.形貌和亲疏水性可调控的两维有机小分子凝胶 1)合成了一个含有脲基为氢键连接基团、偶氮苯基团作为光响应基团和三个长烷基链基团的凝胶因子,通过分子间氢键作用、π-π相互作用和疏水作用可以使多种有机溶剂形成稳定凝胶; 2)该凝胶因子在不同溶剂中形成的凝胶结构有很大程度的不同,随着溶剂极性的降低,凝胶结构也由片状逐渐变化为具有二级逐级结构的球状结构; 3)首次将有机凝胶用于表面的修饰,不同溶剂的凝胶表面亲疏水性质表现出很大的差异,从而较为容易的实现凝胶修饰表面的亲疏水性质的可调性。 2.具有形貌调控和光响应性质的两组分自组装凝胶体系 1)设计合成了一类中心为苯基、三个脲基和位于边缘的三个偶氮苯基团的具有C_3对称化合物LC10和LC4;这两个化合物在任何溶剂中均不能形成凝胶;在引入同样具有C_3对称结构的凝胶因子G18,在LC10(或LC4)掺杂比例在20 wt%以下时,两组分混合物都可以在1,4-二氧六环中形成稳定凝胶; 2)随着LC10(或LC4)掺杂量的不同,G18凝胶结构由纤维状或带状结构转变为具有二级逐级结构的球形结构; 3)通过凝胶的紫外-可见吸收光谱和分子结构模拟发现:在两组分凝胶中,由于分子间氢键相互作用,LC10分子插入到G18分子形成的柱状堆积结构中;由于外围的偶氮苯基团处于一个相对自由的环境,在凝胶状态下,LC10(或LC4)分子可以对光表现出较好的响应。 3.两组分凝胶化合物的液晶性质研究 1)由C_3对称的液晶化合物LC10和另外一个具有相似中心结构的C_3对称的凝胶化合物G18所组成的两组分体系,通过分子间强的氢键相互作用而形成较为特殊的两组分液晶和凝胶液晶体系; 2)两组分混合物LC10/G18在一个大于任何一个单组分熔点的温度区间内可以自组装形成溶致液晶相和凝胶液晶相。由于分子间的相互作用而使这个两组分体系更加稳定。 3)通过分子间氢键相互作用而形成的特殊行为的液晶相有可能作为一类新型的功能化软材料,本研究为更好的理解这类软材料的自组装过程提供了实验依据。 4.以环己基为核心的具有螺旋结构的光致变色凝胶的研究 1)通过在分子中引入cis-1,3,5-环己三酰胺核、偶氮苯基团和长烷基链得到了一种在大部分有机溶剂中都可以形成凝胶的广普凝胶因子; 2)通过扫描电镜照片观察和圆二色光谱研究可知,分子间酰胺基团的分子间氢键相互作用、偶氮苯基团的π-π相互作用和烷基链间的疏水相互作用等协同作用是AZO-C16分子形成一维的螺旋状纤维结构的主要作用力; 3)由于分子中的偶氮苯基团的存在,室温下在紫外光照射下可以实现从凝胶到溶胶的转变。这种对外界刺激有较好响应的超分子体系在生物应用、药物缓释、传感器、分子机器等方面都存在着广泛的应用前景。


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