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毛南五味子和鹤庆五味子的化学成分及其抗病毒活性

马文辉  
【摘要】: 五味子科(Schisandraceae)隶属于木兰目(Magnoliales),包括五味子属(Schisandra)和南五味子属(Kadsura)两个属,全世界共有60余种,我国有31种5变种。在我国,该科有20多种植物在民间作药用。五味子属下的五味子Schisandrachinensis和华中五味子S.sphenanthera为中国药典收载,以果实入药,分别称为“五味子”和“南五味子”。五味子属其他植物的果实在民间常用作“五味子”的代用品,如鹤庆五味子S.wilsoniana和红花五味子S.rubriflora等。南五味子属植物常以根和藤茎入药,因多呈红色,俗称血藤,内南五味子Kadsura interior和毛南五味子K.induta等的藤茎在民间常作为鸡血藤的代用品。 木脂素和三萜是五味子科植物的主要活性成分,研究表明该科植物的木脂素类成分具有广泛的生物活性,包括抗肿瘤、PAF(血小板活化因子)拮抗、钙拮抗、抗氧化、抑制中枢神经和改善记忆等作用;三萜类成分则具有抗艾滋病毒(HIV)和抗肿瘤活性。近年来的研究发现,五味子科植物中的多种木脂素和三萜类成分具有显著的抗HIV和抗乙肝病毒(HBV)作用。 为从五味子科植物中寻找新的抗HIV和抗HBV活性成分,本文选取毛南五味子K.induta和鹤庆五味子S.wilsoniana两种药用植物进行化学成分研究,共分离鉴定了66个化合物,其中28个为新化合物。毛南五味子己素(kadsurindutinF)和毛南五味子庚素(kadsurindutin G)为结构新颖的二芳基丁烷类化合物,在苯环的4′位发生丙酮基和羟基取代,同时在3′位形成酮,在2,3-二甲基-1,4-二芳基丁烷类化合物中为首次发现。鹤庆五味子甲素(schisanwilsonin A)、鹤庆五味子乙素(schisanwilsonin B)和鹤庆五味子丙素(schisanwilsonin C)在6位都存在乙氧基取代,在联苯环辛二烯类木脂素中为首次发现。 对从毛南五味子藤茎和鹤庆五味子果实中分离到的36个单体化合物进行抗艾滋病毒和抗乙肝病毒活性测试,发现五味子酯丙(schisantherin C)、鹤庆五味子烯甲(schisanwilsonene A)和五味子甲素(deoxyschisandrin)、毛南五味子甲素(kadsurindutin A)、南木脂素L(kadsulignan L)、新南五味子宁(neokadsuranin)、戈米辛O(gomisin O)、鹤庆五味子丁素(schisanwilsonin D)等12个化合物具有抗HBV活性,其中五味子酯丙、鹤庆五味子烯甲和五味子甲素的抗HBV活性尤为显著,五味子丙素(wuweizisu C)和五味子酯丁(schisantherin D)显示出一定的抗HIV活性。鹤庆五味子烯甲(schisanwilsonene A)为新化合物,其结构为胡萝卜烷型(carotane)倍半萜,此类型的倍半萜在五味子科植物中首次发现。 1.通过对毛南五味子藤茎的化学成分研究,从乙醇提取物的乙醚萃取物中分离鉴定了11个化合物,其中8个为木脂素,3个为三萜,4个为新化合物,所有化合物皆为首次从该植物中分离得到。木脂素类成分包括毛南五味子甲素(kadsurindutin A)(F254)、毛南五味子乙素(kadsurindutin B)(F251)、毛南五味子丙素(kadsurindutin C)(F34)、五味子酯L(schisantherin L)(F196)、五味子酯P(schisantherin P)(F252)、南木脂素L(kadsulignan L)(F165)、新南五味子宁(neokadsuranin)(F164)和(±)5,8-epoxyl-6,7-dimethyl-2′,3′,2″,3″-dimethylene-dioxy-4′,1″-dimethyl-1,2:3,4-dibenzo-1,3-cyclooctadiene(F166)。三萜类成分为毛南五味子酸(kadindutic acid)(F93-97G)、表安五酸(epianwuweizic acid)(F210)和安五酸(anwuweizonic acid)(F123)。F254、F251、F34和F93-97G为新化合物。 2.通过对毛南五味子果实的化学成分研究,从乙醇提取物的乙醚萃取物中分离鉴定了10个化合物,其中7个为木脂素,1个三萜,1个倍半萜和1个单萜,4个为新化合物,所有化合物皆为首次从该植物中分离得到。木脂素类成分包括毛南五味子丁素(kadsurindutin D)(KI97)、毛南五味子戊素(kadsurindutin E)(KI122)、毛南五味子己素(kadsurindutin F)(KI144)、毛南五味子庚素(kadsurindutin G)(KI145)、内消旋二氢愈创木脂酸(meso-dihydroguaiaretic acid)(KI114)、(+)-安五脂素((+)-anwuligan)(KI100)和d-表加巴辛(d-epigalbacine)(KI15)。五内酯乙(schisanlactone B)(KI113)为三萜,2-transabscisic acid(KI142)为倍半萜,trans-6-hydroxy-p-menth-1-en-3-one(KI116)为单萜。化合物KI97、KI122、KI144和KI145为新化合物。 毛南五味子己素(kadsurindutin F)和毛南五味子庚素(kadsurindutin G)为结构新颖的二芳基丁烷类化合物,在苯环的4′位发生丙酮基和羟基取代,同时在3′位形成酮,在2,3-二甲基-1,4-二芳基丁烷类化合物中为首次发现。 3.通过对鹤庆五味子S.wilsoniana果实的化学成分进行研究,从乙醇提取物的乙醚萃取物中分离鉴定了26个化合物,其中23个为木脂素,3个为倍半萜化合物,13个为新化合物,所有化合物皆为首次从该植物中分离得到。木脂素类成分包括五味子甲素(deoxyschisandrin)(HQ18)、五味子丙素(wuweizisu C)(HQ8-0)、(+)-戈米辛K_3((+)-gominsin K_3)(HQ76)、红花五味子素(rubschisantherin)(HQ25-2)、(-)-戈米辛K_1((-)-gomisin K_1)(HQ28)、戈米辛O(gomisin O)(HQ40-4e)、顺芷酰戈米辛P(tigloylgomisin P)(HQ40-4f)、五味子酯丙(schisantherin C)(HQ103-1)、五味子酯甲(schisantherin A)(HQ103-4)、戈米辛S(gomisin S)(HQ114-5)、戈米辛H(gomisin H)(HQ128-1)、五脂素A_1(wulignan A_1)(HQ128-3b)、戈米辛J(gomisin J)(HQ40-12)、鹤庆五味子甲素(schisanwilsonin A)(HQ10-2)、鹤庆五味子乙素(schisanwilsonin B)(HQ25-1)、鹤庆五味子丙素(schisanwilsonin C)(HQ8-1)、鹤庆五味子丁素(schisanwilsonin D)(HQ128-3)、鹤庆五味子戊素(schisanwilsonin E)(HQ103-3b)、鹤庆五味子己素(schisanwilsoninF)(HQ128-5)、鹤庆五味子庚素(schisanwilsonin G)(HQ128-2)、鹤庆五味子辛素(schisanwilsonin H)(HQ103-6)、鹤庆五味子壬素(schisanwilsonin I)(HQ103-3a)和鹤庆五味子癸素(schisanwilsonin J)(HQ103-7)。HQ10-2、HQ25-1、HQ8-1、HQ128-3、HQ103-3b、HQ128-5、HQ128-2、HQ103-6、HQ103-3a和HQ103-7为新化合物。倍半萜类化合物包括鹤庆五味子烯甲(schisanwilsonene A)(HQ128-4)、鹤庆五味子烯乙(schisanwilsonene B)(HQ40-4b)和鹤庆五味子烯丙(schisanwilsonene C)(HQ80-1),均为新化合物。 鹤庆五味子甲素(schisanwilsonin A)、鹤庆五味子乙素(schisanwilsonin B)和鹤庆五味子丙素(schisanwilsonin C)在6位都存在乙氧基取代,在联苯环辛二烯类木脂素中为首次发现。鹤庆五味子烯甲(schisanwilsonene A)、鹤庆五味子烯乙(schisanwilsonene B)和鹤庆五味子烯丙(schisanwilsonene C)为胡萝卜烷型(carotane)倍半萜,在五味子科中为首次发现。 4.通过对鹤庆五味子藤茎的化学成分进行研究,从乙醇提取物的乙醚萃取物中分离鉴定了其中27个化合物,其中26个为木脂素,1个为黄酮,8个为新化合物,所有化合物皆为首次从该植物中分离得到。木脂素类成分包括鹤庆五味子子素(schisanwilsonin K)(HQT32)、鹤庆五味子丑素(schisanwilsonin L)(HQT38-3-1)、鹤庆五味子寅素(schisanwilsonin M)(HQT38-3-2)、鹤庆五味子卯素(schisanwilsonin N)(HQT38-6)、鹤庆五味子辰素(schisanwilsonin O)(HQT98-4)、鹤庆五味子巳素(schisanwilsonin P)(HQT86-5)、鹤庆五味子午素(schisanwilsonin Q)(HQT86-4-2b)、(+)-戈米辛M_2((+)-gomisin M_2)(HQT86-4-2a)、鹤庆五味子丙素(schisanwilsonin C)(HQT23)、五味子醇甲(schisandrin)(HQT63)、d-表加巴辛(d-epigalbacine)(HQT12)、内南五味子酯乙(interiotherin B)(HQT60)、五味子甲素(deoxyschisandrin)(HQT31)、戈米辛O(gomisin O)(HQT76)、五味子丙素(wuweizi C)(HQT13)、五味子酯乙(schisantherin B)(HQT68-3)、戈米辛J(gomisin J)(HQT64)、五味子酯丁(schisantherin D)(HQT68-2)、当归酰戈米辛R(angeloygomisin R)(HQT25)、乙酰戈米辛R(acetylgomisin R)(HQT38-2)、五味子酯丙(schisantherin C)(HQT66-1-2)、红花五味子素(rubschisantherin)(HQT86-2)、五味子酯甲(schisantherin A)(HQT98)、戈米辛R(gomisin R)(HQT87-1)、戈米辛D(gomisin D)(HQT100)和戈米辛U(gomisin U)(HQT98-1)。HQT105为槲皮素(quercetin)。HQT32、HQT38-3-1、HQT38-3-2、HQT38-6、HQT86-4-2b、HQT86-5、HQT23和HQT98-4为新化合物。 5.对毛南五味子和鹤庆五味子中分离到的36个单体化合物进行了抗HBV活性测试,对33个单体化合物进行了抗HIV活性测试。结果发现:五味子酯丙(schisantherin C)、鹤庆五味子烯甲(schisanwilsonene A)和五味子甲素(deoxyschisandrin)具有显著的抗HBV活性,浓度为50μg/ml,对HBsAg抑制率分别为59.0%,76.5%和67.4%,对HBeAg抑制率分别为34.7%,28.9%和48.7%;另外,戈米辛O(gomisin O)也显示一定的抗HBV活性,浓度为50μg/ml时,对HBsAg和HBeAg抑制率分别为37.1%和32.6%;南木脂素L(kadsulignan L)、新南五味子宁(neokadsuranin)和鹤庆五味子丁素(schisanwilsonin D)在浓度为100μg/ml时对HBsAg抑制率分别为36.5%、32.6%和28.8%,毛南五味子甲素(kadsurindutin A)在浓度为200μg/ml时对HBsAg抑制率为35.4%,略强于阳性对照拉米呋啶,但对HBeAg的抑制率低于阳性对照;五味子醇甲(schisandrin)在浓度为200μg/ml时对HBsAg具有较强的抑制作用,抑制率为61.9%;戈米辛S(gomisin S)和鹤庆五味子烯乙(schisanwilsonene B)在浓度为100μg/ml时对HBsAg具有较强的抑制作用,抑制率分别为40.7%和58.6%;戈米辛K_3(gomisin K_3)在浓度为25μg/ml时对HBsAg亦显示出较强的抑制作用,抑制率为45.0%,但未显示出对HBeAg的抑制作用;其余化合物均未显示出明显的抗HBV作用。五味子丙素(wuweizisu C)和五味子酯丁(schisantherin D)显示出一定的抗HIV活性,EC_(50)值分别为2.10和2.01,TI值分别为11.98和9.93。 从毛南五味子和鹤庆五味子两种药用植物中共分离鉴定了66个化合物,28个为新化合物。经抗HBV活性测试,筛选到12个具有抗HBV活性的单体化合物,分别为五味子酯丙(schisantherin C)、鹤庆五味子烯甲(schisanwilsonene A)、五味子甲素(deoxyschisandrin)、戈米辛O(gomisin O)、南木脂素L(kadsulignanL)、新南五味子宁(neokadsuranin)、鹤庆五味子丁素(schisanwilsonin D)、毛南五味子甲素(kadsurindutin A)、五味子醇甲(schisandrin)、戈米辛S(gomisin S)、鹤庆五味子烯乙(schisanwilsonene B)和戈米辛K_3(gomisin K_3),其中五味子酯丙、鹤庆五味子烯甲和五味子甲素活性最为显著。其余化合物的活性测试正在进行中。


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