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1.格氏试剂对D-木呋喃糖衍生的叔丁基亚磺酰亚胺的高非对映汇聚式加成 2.手性2,2,3-三取代氮杂环丙烷的合成研究 3.碳纳米管负载钯催化的Suzuki偶联反应

张培培  
【摘要】: 论文题目:1.格氏试剂对D-木呋喃糖衍生的叔丁基亚磺酰亚胺的高非对映汇聚式加成;2.手性三取代氮杂环丙烷的合成研究;3.碳纳米管负载钯催化的Suzuki偶联反应。 叔丁基亚磺酰基是不对称合成中的重要手性辅基,为合成许多重要的α-分支的手性胺类化合物提供了方便可靠的途径,它与其它手性辅基的相互作用的研究尚未见报道。氮杂环丙烷由于其独特的三员环结构,是有机合成的研究热点,三取代的手性N-H氮杂环丙烷的合成还未有系统性的研究。Suzuki偶联反应与纳米材料的交叉研究是一个较新的课题。本论文对上述三个方向展开研究,全文分为以下三部分: 一、格氏试剂对D-木呋喃糖衍生的叔丁基亚磺酰醛亚胺的加成以意料不到的高度非对映汇聚的方式进行。发现了格氏试剂的溶剂对反应的立体选择性有决定性的影响;考察了C-3羟基保护基及其构型的对非对映选择性的影响;核糖衍生的叔丁基亚磺酰亚胺与格氏试剂的加成的立体选择性正常。 二、从三取代的烯烃出发,Sharpless不对称双羟化反应高对映选择性地引入两个手性中心,手性二醇可以先转化变为环亚硫酸酯,经过叠氮化钠开环,Staudinger反应关环生成两个手性碳原子构型均发生翻转的氮杂环丙烷;若选择性地将二醇仲羟基甲磺酰化,碱性条件下成环氧,以叠氮化钠开环氧,再经Staudinger反应生成仲碳构型翻转的氮杂环丙烷。提供了合成cis-和trans-任意构型的三取代氮杂环丙烷的较完整的方法。 三、碳纳米管负载的钯催化剂能以较高的效率催化芳基溴化物的Suzuki偶联反应。该反应在含水乙醇中顺利进行,部分底物的偶联可在纯水相中完成,催化剂可以回收并重复使用。因此本方法是一种符合绿色化学要求的过渡金属催化反应。


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