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功能性胆甾化合物的设计合成、分子组装及对环境的响应能力

吴君臣  
【摘要】: 大自然通过创造精美的复杂分子自组装形成超分子结构来维持生命的进行。因此,开发环境响应的超分子功能材料将显得特别重要。虽然有机小分子凝胶通过平衡分子间氢键作用、π-π相互作用、范德华力等可以形成有序的三维网络结构,从而使合适的有机溶剂凝胶化,但是设计刺激诱导的有机小分子凝胶作为一类新型的自组装材料仍然充满挑战。本论文设计合成了四类基于胆甾基团的有机小分子凝胶因子,在此基础上详细研究了外部刺激对凝胶的形貌结构、成胶机理、分子堆积结构的影响,全文包括以下四个部分: 1.超声波诱导、热力学修复的可逆有机凝胶体系 1)合成了一系列含胆甾和萘酰胺的凝胶因子、通过控制可形成氢键的个数及强弱来调控其成凝胶行为,发现含有两个氢键位点的凝胶可由超声波控制形成二维的表面结构; 2)该凝胶可通过溶胶.凝胶的热力学过程转换变成三维空心球结构,这两种结构可多次可逆转换,且其表面疏水性也发生相应的变化; 3)首次在凝胶体系中实现由超声波诱导、热力学修复的表面结构和疏水性变化,对声音对软材料及生物组织的影响提出了有价值的分子模型。 2.超声波调控的不同空间尺度自组装凝胶体系 1)设计合成了一类含有不同长度碳链胆甾和萘酰胺的凝胶因子;通过控制可形成氢键的空间环境和分子的溶解性来调控其成凝胶行为; 2)随着碳链的增加,凝胶结构由三维空心球过渡到乳凸状纤维结构,凝胶机械强度开始下降,超声波的辐射对凝胶结构的影响开始减小。 3)通过溶胶.凝胶的转变过程发现:在超声辐射和热力学修复状态下的凝胶,表面疏水性能发生相应的变化;同时,超声波在纳秒范围内产生热压,选择性地调节了分子间和分子内聚集的非共价键之间的相互作用。 3.自发驱动的凝胶体系的研究 1)设计合成了一种含有多个氢键的胆甾、方酸以及萘酰胺的C2对称的凝胶化合物。该化合物的方酸核能够与脂肪多胺作用形成凝胶,同时凝胶以动力学的方式自发地收缩并释放溶剂; 2)通过溶胶.凝胶的转变过程发现:在热力学的条件下,这种收缩的凝胶能够恢复到最初状态并吸入所有溶剂。因此,这种凝胶可以充当溶剂泵把凝胶内的物质通过动力学作用运送到凝胶之外; 3)通过时间依赖的XRD和CLSM的测试,我们发现凝胶从层状的囊泡逐渐转变成紧密堆集的六方结构。这种自发释放现象清楚地显示该凝胶体系对外界刺激有较好响应,因此在生物应用、药物缓释等方面都存在着广泛的应用前景。 4.超声波触发上转换纳米晶(UCNPs)的自组装凝胶体系 1)设计合成了一类含有不同肽链长度的胆甾酸和萘酰胺的凝胶化合物,在上转换纳米晶(UCNPs)存在下,通过分子间强的氢键相互作用及范德华力在超声波的触发下形成有机凝胶: 2)上转换纳米晶(UCNPs)的加入增强了凝胶的机械强度,同时在980nm激光的激发下发出不同颜色的光,形成多彩色的荧光有机凝胶,由于分子间的相互作用而使这个两组分体系更加稳定; 3)超声控制了含有油酸的上转换纳米晶(UCNPs)与凝胶化合物分子间的相互作用而形成的特殊行为的具有粘弹性的一类新型的功能化软材料,本研究为更好的理解这类软材料的自组装过程提供了实验依据。


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