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杯[4]芳烃及其含硫衍生物的合成研究

王娟  
【摘要】:杯芳烃是一类具有独特空穴结构的大环化合物,是继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体化合物。以其易修饰、空腔大小可调、对离子或分子客体均能识别等特性,日益受到人们的重视。功能化杯芳烃在生命科学、分离技术等领域有广阔的应用前景。 本文合成的含硫杯[4]芳烃衍生物,由于引入的支链含硫,众所周知,硫和很多重金属有着很强的络合能力,而重金属离子对环境和人类健康都会构成直接的威胁;因此,本文所合成的含硫的杯[4]芳烃衍生物可能在环境保护,促进人类健康方面有着潜在的应用价值。我们设计了如下的合成路线,并对合成工艺进行了优化:对叔丁基苯酚与甲醛在碱性条件下直接缩和的方法制备了5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28四羟基杯[4]芳烃1。然后,用无水三氯化铝催化在无水甲苯中通过反向Friedel-Crafts反应脱去上缘的叔丁基得到25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃2。然后,在乙腈中加入无水碳酸钾,脱叔丁基的杯[4]芳烃与溴乙酸乙酯通过SN_2亲核取代反应得到含酯基支链的杯[4]芳烃3,含酯基支链的杯[4]芳烃经LiAlH_4还原酯基得含羟基的化合物4,然后生成的羟基与MsCl反应生成易于离去的磺酸酯基,接着在乙腈中用硫代乙酸根取代磺酸酯基,生成化合物6。最后甲醇和钠对化合物6进行醇解,得到目标产物7。


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