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杯[4]芳烃含硫衍生物的合成研究

刘栋  
【摘要】: 杯芳烃是由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物,具有空腔可调节,构象可变化,结构易修饰和合成较方便等优点,被认为是继冠醚,环糊精之后的第三代主体化合物,可借助于氢键、静电作用、分子作用力、堆积等非共价键作用(超分子力作用)来识别客体分子,因此国内外众多学者对杯芳烃及其超分子化学十分感兴趣,并开展了广泛的研究。功能化杯芳烃在生命科学、分离技术等领域有广阔的应用前景。 本文合成的含硫杯[4]芳烃衍生物,由于巯基的引入具备了更好的络合能力,在重金属离子识别,模拟酶应用方面具有很好的应用前景。为此设计了如下的合成路线,并对合成工艺进行了优化:对叔丁基苯酚与甲醛在碱性条件下直接缩和的方法制备了5,11,17,23—四叔丁基—25,26,27,28四羟基杯[4]芳烃。然后,用无水三氯化铝催化在无水甲苯中通过反向Friedel-Crafts反应脱去上缘的叔丁基得到25,26,27,28-四轻基杯[4]芳烃。然后,在乙腈中加入无水碳酸钾,脱叔丁基的杯[4]芳烃与溴乙酸乙酯通过SN_2亲核取代反应得到含酯基支链的杯[4]芳烃,含酯基支链的杯[4]芳烃经LiAlH_4还原酯基得羟基,该羟基用溴取代,溴代乙氧基与CH_3COSK反应生成易于离去的硫代乙酸酯,再水解生成末端巯基,最后硝化,得到目标分子。


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