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基于顺-硼氮杂多环芳烃的线型及大环状π-共轭分子

张万政  
【摘要】:含杂原子多环芳烃及其衍生物用作有机电子学材料已得到广泛的研究,通过引入不同的杂原子或功能基团,可有效调节分子的电子学性质。以硼氮单元替换部分等电子体的碳碳双键单元形成硼氮杂多环芳烃,相较与全碳共轭体系,在保证分子骨架结构类似的情况下,硼氮键的本征电子结构,如偶极性,将赋予此类杂多环芳烃独特的物理和化学性质。本论文设计、合成了一系列基于角型顺式结构硼氮杂多环芳烃的线型及大环状共轭分子,并对其光电性质及有机电子学器件进行了研究,内容如下:(1)综述了基于顺反异构的杂多环芳烃及其衍生物的合成及在有机电子学材料领域的研究进展;归纳总结了含硼氮键的多环芳烃在合成及性质研究等方面的进展;提出了本文的研究思路。(2)合成得到了系列角形顺-硼氮杂多环芳烃,硼氮键与不同芳环稠合,使分子呈现出独特的固态堆积模式。该系列分子被用作无掺杂的主体材料,加工蓝光有机发光二极管器件,获得了1.06%最高外量子效率,启动电压小于3V,阐明了顺-硼氮杂多环芳烃的结构对称性在提升有机电子学器件性能等方面的重要作用。(3)通过对上述硼氮杂多环芳烃共轭骨架末端碳原子的高效区域选择性溴代,获得了重要的双卤代硼氮杂多环芳烃,继而采用过渡金属催化的碳-碳偶联反应,接入不同的有机共轭功能单体,获得了系列基于顺-硼氮杂多环芳烃的具有扩展共轭结构的衍生物分子;对其固态结构、光物理和电化学行为的研究表明,不同的取代基团对该类分子的电子结构起到很好的调节作用。(4)利用Vilsmeier–Haack甲酰化反应在角形顺-硼氮杂多环芳烃末端区域选择性引入了双醛功能团,进而,采用Mc Murry反应,高效制备了硼氮杂有机共轭大环化合物;固态结构、电化学以及光物理表征,显示了环状结构所对应的独特的电子学性质和固态堆积;含有硼原子Lewis酸中心的硼氮大环分子,可以通过比色和荧光光谱双通道响应选择性检测识别氟离子,而氟离子配位的大环分子可以与分子氧反应,并显示了灵敏的比色和荧光光谱响应;通过理论计算拟合证明了相关反应机制的合理性,显示了此类分子作为多元素检测探针的潜在应用性。


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