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含长碳(氟)链树型两亲分子的合成及其应用

刘影  
【摘要】:以树枝状分子和表面活性体系在催化有机反应中的应用为依据,设计出一类具有表面活性的树型分子,这是一类适于水相催化的多功能催化剂。此类树型分子的合成以3,3’-亚氨基二丙酸作为中心连接单元,以Behera's胺作为分枝单体,二者通过酰胺键连接后构建出树枝状结构,并且在分子结构中引入碳氢链或碳氟链,作为亲油基;同时,引入一个季铵化中心,并将分子外围的酯基水解得到六个羧基,均作为亲水基。此类分子在甲醇、乙醇、DMSO等溶剂中溶解性良好,在水中的溶解度则随温度的升高而增大;热重法分析结果表明,其具有较好的热稳定性。 为了测试不同碳氢链或碳氟链对目标分子表面性能的影响,分别对含有正辛基链、正十二烷基链、正十六烷基链、全氟丁基链或全氟辛基链的树型两亲分子的水溶液的表面张力和临界胶束浓度(CMC)进行了测定,发现该系列分子能显著降低水溶液的表面张力,其中含有全氟辛基链的目标分子的CMC值最低(1.73mmol/L),其水溶液的表面张力最低可降至32mN/m。此外,碳氢链或碳氟链长度的不同对目标分子的饱和吸附量和分子截面积也有一定的影响。 目标分子结构中位于外围的六个羧基官能团赋予了其Brφnsted酸性,在水相或无溶剂条件下用于催化Friedlander反应时,显示出较高的催化活性,并且催化剂易于回收,可以循环使用三次以上。此外,分子中的羧基结构可以与过渡金属配位,形成兼具树枝状结构、表面活性和Lewis酸性的催化体系;将此目标分子作为金属配体使用,其与稀土金属盐原位生成的催化剂,在水相中催化醛和吲哚的亲电取代反应以及乙酰乙酸乙酯、苄胺和肉桂醛的三组分串联反应时,均取得了较好的催化效果。此外,基于对绿色催化方法的探索,发展了一种有效的在无溶剂条件下促进Petasis反应的方法。


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