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酒石酸衍生化手性固定相的制备及其色谱应用

杨冰  
【摘要】:酒石酸是一种天然手性化合物,具有两个羧酸和两个羟基基团的对称结构。酒石酸及其衍生物作为手性拆分试剂对碱性消旋体的拆分有良好的效果,由于其来源广泛,价格低廉,在制药工业使用非常普遍。根据酒石酸及其衍生物良好的手性拆分效果,如果能把酒石酸衍生物通过某种方法键合到硅胶上制备手性固定相,该类固定相将有很好的应用潜力。最近几年,在固定相制备过程中,新型的有机合成方法“点击化学”由于其高效性和选择专一性,在手性固定相制备过程中引入此方法能很好的实现目标功能分子的键合。 本课题根据酒石酸结构的特点,结合先前酒石酸型手性固定相的制备和色谱性能,对酒石酸进行一系列的衍生化--羟基用不同的芳基酰氯保护起来,在羧酸基团引入炔基基团,利用点击化学与叠氮基反应制得手性固定相。在制备过程中,采用了两种合成策略,一种是液-液条件下采用点击化学方法将γ-叠氮基丙基三乙氧基硅烷与含有炔基的酒石酸衍生物反应制得纯的手性硅烷前驱体,一步法键合到硅胶表面;另一种是首先将γ-叠氮基丙基三乙氧基硅烷键合到硅胶表面制得叠氮化硅胶,然后在固-液条件下与含有炔基的酒石酸衍生物反应。两种方法的优缺点用元素分析和红外光谱加以评价,所制得的几种不同衍生化手性固定相被装填成色谱柱,并在正相和反相条件下评价了其色谱性能。 从结果上来看,采用第一种方法能够得到结构确切的手性硅烷前驱体,一步法键合到硅胶上,可确保较高的键合量和制备方法的稳定可靠性;而另一种经典的固-液条件下的点击化学方法并没有实现硅胶表面叠氮基团的完全转化,其合成条件需要进一步的优化。从色谱评价上来看,所制得的几种酒石酸衍生化手性固定相都表现出一定的手性拆分能力,其中用3,5-二甲基苯甲酰基和3,5-二硝基苯甲酰基衍生化的两类手性固定相效果相对较好,而且两者对相同分析底物的拆分存在较大差异。


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