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反应激活型疾病诊断荧光探针及其它相关探针的设计、合成及应用

崔雷  
【摘要】:本文设计、合成了三类基于反应激活的荧光探针,反应前后荧光团的电子云密度得到重新排列,使得反应前后可以产生两个不同波段的荧光发射峰,因此可以对检测对象实现比例检测,大大提高了检测的精度和可信度。 1.设计、合成了N-乙酰转移酶II特异性荧光探针Amonafide。临床代谢研究发现,化合物amonafide在体内主要被N-乙酰基转移酶II催化代谢生成Acetyl-Amonafide。基于此,设计了化合物Amonafide作为N-乙酰转移酶II特异性荧光探针。化合物Amonafide和Acetyl-Amonafide在350 nm有共同的最大吸收峰,而发射波长分别在460 nm和580 nm,更重要的是代谢产物Acetyl-Amonafide的荧光量子产率高达0.74。酶水平和细胞水平实验进一步证明了探针Amonafide对NAT2的高选择性和灵敏性(1 nM)。并且成功地将探针Amonafide应用于HepG2细胞株内的N-乙酰转移酶II荧光成像检测,这为芳胺类药物的个性化给药奠定了基础。同时完成了分别针对N-乙酰转移酶I和N-乙酰转移酶II的长波长荧光探针的设计和部分合成工作。 2.以4-氨基-1,8-萘酰亚胺为荧光团母体,通过异氰酸酯键与受体对硝基苄醇链接,设计了针对肿瘤乏氧的比率型荧光探针RHP。通过ICT原理,可以使反应后的最大荧光发射波长红移(475nm到550 nm)。详细研究了探针RHP对硝基还原酶(NTR)的荧光响应和动力学曲线,同时检测了内源性还原物质对探针的影响。实验结果进一步证明了探针RHP对硝基还原酶的高选择性。乏氧/有氧实验证明,当GrHy/GrAr和B1Hy/B1Ar的比值在45以上时,细胞即处于乏氧环境。探针RHP可以作为肿瘤乏氧诊断探针用于体内实体瘤的早期诊断。同时通过乏氧原理设计并合成了基于Amonafide的前药化合物。 3.以苯并噻唑类化合物(HBTBC)为荧光团母体,设计了一类基于ESIPT的荧光探针。反应前后两种化合物的斯托克斯位移高达120 nm以上,且光谱交叉的区域少,设计的探针检测结果的可信度和准确度更高。以Tsuji-Trost烯丙基的氧化反应为基础设计了针对Pd(0)的荧光探针OHBT。当OHBT与Pd(0)反应后,最大发射波长由410 nm红移到550 nm,设计的探针对Pd(0)有着高度的选择性。同时通过滤纸对Pd(0)实现了固体荧光检测,并成功对Suzuki偶联反应产物中残留的Pd(0)进行了定量检测。


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