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微波促进或微波-超声复合场促进多组分反应

冯煌迪  
【摘要】:本论文致力于改进和发展新型而高效的合成方法,用于制备有价值的中间体和潜在的药物小分子。主要考察了微波或者微波-超声复合场作用下的多组分反应(MCRs),例如重要中间体炔丙基胺的制备和活性单元噻二唑环及吡啶环的构建,从而建立了具有合成效率高,原子经济性好,反应过程简单和环境友好等特征的途径。 第一章简要阐述了多组分反应(MCRs)的进展和优点,同时探讨了微波和超声波的应用,着重介绍了微波促进的多组分反应和微波-超声波复合场促进的非均相反应。 第二章介绍了一种以Cu+为催化剂,微波促进2-羰基羧酸、胺和炔之间的三组分脱羧偶联反应制备多取代炔丙基胺的新方法,合成了27个目标化合物,最高产率达到95%。 第三章基于上述脱羧基反应,提出了一种新的A3偶联反应和脱羧基偶联反应串联进行的新途径,用于制备3-氨基-1,4-烯炔化合物。同时,参考文献报道,提出了一种新的转化过程反应机理。 第四章以Cu+催化炔丙基酸与胺、醛之间的脱羧偶联反应制备相应的炔丙基胺,拓展了炔丙胺中炔端取代基的类型;通过Cu+催化炔丙基酸脱羧基、以及脱羧产物与伯胺和醛之间的偶联、羧基化和成环串联反应,发展了一种2-噁唑烷酮类化合物的制备新方法。 第五章建立了微波-超声波复合场强化K2CO3促进加成/成环/分子间氢转移串联过程制备多取代吡啶的方法。此反应能在几分钟内完成,并以71-90%的产率得到目标化合物。 第六章研究了微波-超声波复合场强化,水介质中1,3,4-噻二唑及其衍生物的制备过程,在数分钟内,以71%-98%的产率制备系列2-氨基-5-芳基-[1,3,4]-噻二唑,2-氨基-5-芳基-[1,3,4]-噻二唑Schiff碱,以及2-芳氨基-5-芳基-[1,3,4]-噻二唑类化合物。


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