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多功能荧光探针的设计、合成与性能研究

徐林  
【摘要】:本论文基于PET、ESIPT和金属络合诱导罗丹明开环机理,设计、合成了5类用于检测与环境、疾病相关的重金属离子、阴离子以及小分子的多功能荧光探针;基于萘酰亚胺母体-,设计、合成了一系列亚洲玉米螟^jV-乙酰己糖胺酶Olffex2的抑制剂。1. 基于萘酰亚胺荧光团合成了新颖的荧光探针NPQ,NPQ可以在水溶液中实现对A+g的高选择性、高灵敏地荧光"关-开"识别,其它离子几乎没有干扰,并且可以用于低浓度的A+g的定量检测+;探针NPQ与Ag的复合物NPQ@A+g可以专一性地识别H探针NPQ可以透过细胞膜+,用于细胞内的Ag荧光成像;并且设计合成出了一系列对照化合物,理性研究了探针NPQ与A+g的PET识别机理以及结合模式。2. 基于ESIPT机理设计了新颖的反应型的荧光探针FBNH。探针FBNH可以高选择性地识别N2H4,其它金属离子、阴离子以及常见的氨基化合物均没有干扰。探针FBNH是第一个报道的比率型的N2H4探针,反应前后荧光波长红移150 nm,发射波长几乎无重叠,极大地消除了干扰,提高了检测的可信度。3. 基于罗丹明B合成了新颖的选择性可调控的多功能荧光探针RP。探针RP可以在DMSO/H20 ( v/v = 10:1, 2 mM Tris-HCl, pH 7.8 )的缓冲液测试体系中高选择性地识别Cu2+,其它金属离子几乎无干扰;在CH3CH2OH/H20 (40:60, v/v, 10 mM Tirs-HC104, pH7.4)体系中,探针RP能选择性地识别Zn2+;探针RP与Zn2+形成的复合物RP@Z+n2还可以选择性地二次识别His/Cys;探针RP可以用于细胞内Z+n2的荧光成像。4. 基于罗丹明合成了新颖的选择性可调控的双功能荧光探针RI。探针RI可以在HEPES (10 mM, CH3OH/H20, 4:6,v/v, pH 7.6)的缓冲液测试体系中高选择性地识别Cd2+,其它金属离子几乎无干扰;在Tris-HCl (70 mM, CH3OH/H20, 6:4, v/v, pH 7.6)体系中,探针RI能选择性地识别Pb2+; RI是首次报道的可以分别选择性地识别Cd2+和Pb2+的小分子荧光探针;探针RI还可以用于活细胞中Cd2+的荧光成像。5. 基于罗丹明荧光团设计了荧光探针RSP,RSP可以在含水99%的缓冲液中选择性地识别H+g2。RSP@HgC104复合物可以双功能地识别溴离子和碘离子。向RSP@HgC104复合物中加入溴离子,诱导阴离子配体置换,导致复合物荧光增强,可以选择性地识别溴离子;向RSP@HgC104复合物中加入碘离子,诱导金属离子离去,导致复合物荧光减弱,可以选择性地识别碘离子;这种新颖的基于阴离子配体置换的识别机理可以用于设计其它的检测阴离子的罗丹明探针。6. 基于萘酰亚胺结构合成了28个目标化合物,并且测试了它们对两种亚洲玉米螟乙酰己糖胺酶OfHexl和Olffex2的抑制活性。生物测试结果显示有6个目标化合物对OfHex2的抑制Ki值小于1μM,其中,化合物A6和A9的Ki值分别为0.346μM和0.364μM,可以作为OfHex2抑制剂的先导化合物。


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