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寡肽—类寡肽混合型结构手性固定相的制备及色谱评价

苏小兵  
【摘要】:手性物质的拆分在生物制药及一些涉及手性化合物的香料、食品添加剂等领域具有十分重要的意义,因此,以简单、易得的原料,制备具有较广泛分离范围的通用型固定相材料实现手性对映体的分离仍然是当前高效液相色谱领域的研究重点。近年来出现了很多以氨基酸为原料制备的寡肽类固定相,对许多手性化合物体现了较好分离能力;本课题组近来开发了一种与寡肽类手性固定相结构相似的类寡肽手性固定相,研究发现这是一类具有较好开发潜力的手性固定相,具有寡肽-类寡肽混合型结构新型手性固定相,兼具了类肽和肽的结构,因而可能具有更加优越的手性选择性。 本论文设计合成了以L-脯氨酸或L-亮氨酸为主链,(S)-(-)-苯乙胺、(R)-(+)-苯乙胺或非手性的苄胺为侧链的寡肽-类寡肽,并相应的制备了6种含有寡肽-类寡肽混合型结构的手性固定相,通过这些固定相来考察主链手性选择剂单元的种类、链长和手性侧链的结构对手性分离的影响。研究发现,通过在主链结构中引入手性氨基酸,该类手性固定相对类寡肽手性固定相的手性选择性有了明显的提高;手性侧链对固定相的分离能力有较大影响;本论文讨论了手性对映体结构中氢键、芳香基团对手性分离的影响;同时考查了流动相和柱温对脯氨酸寡肽-寡肽混合型手性固定相分离的影响。这些研究结果加深了对此类手性固定相分离特点的理解,有助于新型寡肽-类寡肽混合型结构手性固定相的进一步研究。


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