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有机催化不对称蒽酮、α-苯基异氰乙酸酯与烯酮的Michael加成

吴春林  
【摘要】: 使用基于金鸡纳生物碱的叔胺-硫脲双功能有机催化剂,催化蒽酮和烯酮的不对称Michael反应,发展了一种蒽酮作为亲核试剂发生Michael加成的新方法。该类催化剂含有叔胺、硫脲基团,叔胺基团作为碱性基团用于活化蒽酮部分,而硫脲基团通过氢键作用活化烯酮,通过金鸡纳生物碱本身的刚性骨架来控制反应的对映选择性。催化剂对于各种底物均具有很好的通用性,在优化条件下得到了97%的收率和93%的ee值。 天然氨基酸是一类便宜易得的手性源,基于天然氨基酸衍生的伯胺-叔胺催化剂通过亚胺催化机理催化α-苯基异氰乙酸酯和烯酮的不对称Michael加成反应,取得了很好的收率和中等的选择性,发展了有机催化获得季碳手性中心的新方法,为给后续的研究提供一些可参考的信息。


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