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氮杂多环芳烃衍生物的合成与自组装性能研究

梁东健  
【摘要】:近年来,由功能性π-共轭有机分子衍生物形成的自组装体在光电材料等领域显示的优异性能和潜在的应用前景,引起了人们广泛的关注。而多环芳烃衍生物作为此类化合物的代表,常常作为自组装基本单元分子来制备超分子自组装材料。目前对多环芳烃的研究大多集中在由全碳组成的分子上,而对含有杂原子的衍生物的研究还很少见。通常在PAH骨架上部分引入杂原子,如氮等将对其理化及光电性质产生巨大的影响。本论文主要设计了4种氮杂多环芳烃衍生物,并对其合成及自组装性质等方面进行了系统的研究。本文的具体内容如下: 1.氮杂多环芳烃的合成。以溴苯等为起始原料,设计了4种氮杂多环芳烃分子,并得到了3种关环前躯体2-29,2-30和2-36。通过使用36当量的FeCl3作为温和的氧化剂,采用Scholl型氧化脱氢关环反应对前躯体分子2-36进行氧化,成功地制备了氮杂多环芳烃衍生物PAH4。而前躯体分子2-29和2-30在相同条件下,经Scholl氧化关环反应后,得到了溶解性极差的固体。经MALDI TOF Mass分析表明,固体内含有分解,不完全关环,氯取代等产物。 2.PAH4单体的基本性质及自组装研究。利用各种光谱学和热分析方法,如红外、紫外分析、荧光以及TGA等对化合物PAH4的基本物理性质进行了表征,并系统研究了该化合物在不同溶剂中的自组装性能。TGA数据表明,氮杂多环芳烃衍生物PAH4的分解温度在374.3℃以上,具有很好的热稳定性。利用SEM等观察了化合物PAH4的自组装结构,发现在二氯甲烷溶剂(乙醚作为扩散溶剂)中的自组装结构较为有序。其发光性能与溶剂有着密切的联系,在二氯甲烷中化合物为黄色荧光,而在四氢呋喃与甲苯中显示橙色荧光。核磁,紫外及荧光光谱分析数据表明分子在溶液中是以动态的聚集体形式存在。


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