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新型吡啶季铵盐抗菌剂和抗菌性阳离子活性染料的合成、表征及应用性能研究

赵涛  
【摘要】:本论文研究内容包括两大部分;一是高效吡啶季铵盐抗菌剂的合成、表征、结构与抗菌性能的关系,以及对羊毛纤维及棉纤维的抗菌机理研究;二是具有抗菌功能的阳离子活性染料的合成、表征及其对棉纤维、羊毛、腈纶及尼龙的染色性能和抗菌性能研究。 论文第一章论述了选题背景及其意义,介绍了国外纺织品抗菌整理的研究现状,重点介绍了季铵盐类抗菌剂和抗菌性阳离子活性染料的国内外研究成果。 论文第二章是具有不同烷基碳链长度的氨基吡啶季铵盐抗菌剂的合成、表征及抗菌性能研究。本工作采用一步法和三步法分别合成出了三种含有不同碳链长度(分别为4个碳、8个碳和12个碳原子)的氨基吡啶季铵盐抗菌剂,并采用核磁共振(1~H-NMR和(13)~C-NMR)、红外光谱(FT-IR)和差热分析仪(DSC和TGA)对产物进行了精确表征,比较了两种方法的产率,初步探索了叔胺的烷基化机理及合成工艺条件。对大肠杆菌E coli的抗菌机理研究表明碳链长度对季铵盐的抗菌性能具有重要的影响。具有不同烷基链长度的季铵盐抗菌性能不同。本工作为高效抗菌季铵盐抗菌剂的合成提供了重要实验依据和实验方法。 论文第三章采用合成的氨基吡啶季铵盐抗菌剂对羊毛纤维进行了抗菌性能研究。研究了三种不同碳链长度的氨基吡啶季铵盐对羊毛纤维的反应机理和动力学,发现阳离子季铵盐抗菌剂可以通过离子键和疏水键与羊毛纤维结合,从而使羊毛织物获得具有一定耐久性的抗菌性能。实验测定了包括最大吸附速率和最大吸附量等动力学参数,以及整理工艺条件pH值、抗菌剂浓度、整理温度以及季铵盐分子中的疏水碳链长度对动力学参数的影响。羊毛纤维上的季铵盐抗菌剂采用FT-IR行了分析。羊毛织物对大肠杆菌E coli的抗菌研究结果表明,碳链中含有十二个碳原子的季铵盐抗菌剂具有优异的抗菌性能和良好的耐洗涤性。该研究提供了阳离子季铵盐抗菌剂对羊毛纤维、锦纶纤维和腈纶纤维的改性动力学模型,为设计和研制适合该类纤维的高效抗菌剂提供了理论依据。 为了进一步提高季铵盐的抗菌性能,对季铵盐的抗菌机理有更加全面、深入地认识,开发高效季铵盐类抗菌剂,论文第四、五章对季铵盐的结构与抗菌性能的关系进行了深入研究。 论文第四章在前两章研究基础上,研究了季铵盐的结构尤其是分子中的疏水基团对其抗菌性能的影响。成功合成了在季铵盐吡啶环4位上含有不同疏水性基团的季铵盐化合物,并采用1~H-NMR、(13)~C-NMR和FT-IR行了结构表征,三种季铵盐分别是4-乙酰氨基十二烷基氯化吡啶(AADPC)、4-苯甲酰氨基十二烷基溴化吡啶(BADPB)和4-(1-萘酰)氨基-十二烷基溴化吡啶(NADPB),并对大肠杆菌Ecoli和金黄色葡萄球菌S aureus进行了抗菌实验。这些季铵盐具有相同的烷基链长度但不同的疏水基团。抗菌研究表明,四种季铵盐都具有很强的抗菌性能,但抗菌性能不同,季铵盐分子中含有的疏水性基团(如苯环和萘环)越大,抗菌性越强。研究表明,吡啶环上4位的疏水基团可以提高吡啶季铵盐的抗菌性能,即季铵盐分子中的疏水基团对季铵盐的抗菌性能具有增效作用。本研究内容国内外文献未有相关报道。该研究结果有助于设计、开发高效季铵盐抗菌剂。 论文第五章是关于季铵盐抗菌剂ALPC、BADPB和NADPB对棉纤维的抗菌整理研究。分析了活性和直接染料染色的棉纤维进行抗菌整理时季铵盐分子与纤维素分子之间的化学键类型。结果表明经过含有磺酸基(-SO_3H)和羧酸基(-COOH)阴离子染料染色的棉纤维,由于引入了阴离子基团,可以与季铵盐类整理剂形成离子键结合,棉织物对大肠杆菌E coli和葡萄球菌S aureus的抗菌性能优异且耐久。染料分子中的磺酸基团通过与季铵盐分子之间的离子键结合,封闭了季铵盐的水溶性基团,同时由于季铵盐分子量的增大,提高了与纤维之间的作用力,降低了水溶性,使得季铵盐在纤维上的抗菌耐久性提高,染料分子对季铵盐的抗菌耐久性起到了增效作用。 通过以上四章的研究工作,得到了高效季铵盐抗菌剂的结构特征、抗菌性能及对常用纤维的吸附性能,从而为抗菌型阳离子活性染料的研究奠定了基础。 论文第六章设计并合成了具有抗菌功能的蒽醌型季铵盐类阳离子活性染料。该染料以葸醌作为染料母体,是基于葸醌的化学稳定性好、适合开发不同颜色的染料品种;活性基为一氯或一氟均三嗪,有利于中高温进行固色反应,提高染料的扩散性能和水溶性;季铵盐不但可以赋予染料的水溶性,还使染料具有抗菌性能。该新型染料的结构采用FT-IR、1~H-NMR和(13)~C-NMR进行了精确表征;采用λax和εmax研究了染料在水溶液中的颜色特点;采用最小抑制细菌浓度(minimuminhibitory concentration,MIC)研究了染料的抗菌性能;同时采用差热分析仪(DSC)和热重分析仪(TGA)对染料的热稳定性进行了研究。结果表明,根据所设计的实验方法可以成功合成出一种新型抗菌型阳离子活性染料,该染料由于蒽醌和均三嗪基团的疏水性,较传统季铵盐抗菌剂具有优异的抗菌性能。 第七章进一步研究了多功能性阳离子活性染料对棉、羊毛、锦纶和腈纶纤维的染色性能。重点研究了染料对棉纤维染色时电解质浓度、染色温度和染色时间对上染百分率和固色率的影响。结果表明阳离子活性染料对棉纤维染色时,不需要中性电解质的促染就可以获得高的上染百分率和固色率,该染料可以进行无盐染色,可以获得高的上染百分率和固色率,同时棉织物还具有优良的抗菌功能和一定的耐久性。此外,阳离子活性染料对羊毛、锦纶和腈纶染色的研究表明,染料对这些纤维表现出良好的染色性能,所有染色织物具有优异的抗菌(E coli和S aureus)性能。 综上所述,以高效吡啶季铵盐抗菌剂的合成及应用研究为基础,所合成的具有抗菌功能的阳离子活性染料是集染色与功能整理于一体的新型功能性染料。该染料对常用纤维具有高的亲和力,可以采用传统染色方法将染色与整理一次完成。该研究成果为活性染料的无盐染色和多组分纤维纺织品的一浴法染色提供了一种可能的技术途径。


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