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大位阻膦配体和联吡啶在叔胺环钯化合物催化Suzuki偶联反应中的应用

沈丹平  
【摘要】: 本论文是在我们小组前期工作的基础上围绕苄基叔胺环钯化合物催化Suzuki偶联反应开展的一些研究工作。主要是以我们发展的取代苄基叔胺类环钯化合物为催化剂,考察Suzuki偶联反应中大位阻膦配体对提高催化活性的作用以及联吡啶对环钯化合物的稳定化作用,为进一步寻找高效、可循环的碳-碳键形成反应的催化体系提供一些依据。全文由两部分组成: 1.几种叔胺类环钯化合物/大位阻膦配体催化体系催化Suzuki偶联反应的研究 叔胺类环钯化合物是一类价廉易得、对空气和水稳定的高效催化剂。我们以本课题组发展的几种叔胺类环钯化合物与大位阻膦配体组成新的催化体系,并考察了其在Suzuki反应中的应用。结果表明,大位阻膦配体能够有效地提高催化体系的催化活性,并且随着膦配体位阻的增大,反应收率逐渐升高。在对溴苯乙酮与苯硼酸的模型反应中,添加膦配体26可使催化剂用量降低10倍,TONs值高达1×10~6。同时我们发现,采用DMA:dioxane=1:2的混合溶剂不仅提高了反应收率,而且可使反应温度由165℃降低至105℃。 2.环钯化合物/联吡啶——可循环的Suzuki反应催化体系研究 为了尝试叔胺类环钯化合物/膦配体催化体系的循环利用,我们在原催化体系中加入2,2'-联吡啶稳定环钯化合物,以抑制叔胺类环钯化合物分解为钯黑而延长催化剂的寿命。在对溴苯乙酮与苯硼酸的模型反应中,催化剂循环使用7次,分离收率均可达到90%以上;以不活泼的对氯苯乙酮为底物时,催化剂循环使用4次,收率仍可达到50%左右。与通常的催化剂固载法相比,加入联吡啶使催化剂稳定化的方法简便、经济、易行,为发展可循环的Suzuki反应的催化体系提供了新途径。


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