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糖端位上三氯乙基的脱除以及β-氟苷的立体选择性合成研究

王晓虎  
【摘要】: 本论文分为两个部分:1、糖端位上三氯乙基脱除的研究2、β-氟苷的立体选择性合成研究 1、三氯乙基是卤素乙基当中应用最广泛的保护基,其被广泛应用于保护羧酸、磷酸、硫酸,该保护基的优点在于其脱除时条件的温和。在寡糖和复合糖的合成中作为糖的端位保护基也有过成功的应用。但是,相应的有关脱除方法的报道却很少。本论文发展了一种用锌粉和氯化铵在乙腈溶剂中简单且高效化学选择性的脱除方法体系,该体系成功脱除了15个在乙酰基或苄基保护下的三氯乙基糖苷中的三氯乙基。该方法所需的反应时间短(仅需5min),反应产率很高(≥95%)。所用的试剂锌粉在使用之前不需要活化。此外,此体系可以在中性条件下实现了大量反应(10mmol)。因此,我们希望该脱除方法可以在脱除这一类的保护基团时得到广泛的应用。 2、氟苷是合成糖苷及寡糖的重要原料,它是糖化学中一种很有价值且灵活多变的中间产物。它们被十分广泛地应用于糖苷化反应中。其中,β-氟苷可以作为给体来立体选择性地合成α构型的糖苷。但是,以1-位羟基裸露的糖为原料高效地立体选择性合成β-氟苷却不是很成功。本论文发展了一种以5-碘-3-氧杂全氟戊磺酰氟为氟代试剂,DBU为碱以1-位羟基裸露的糖为原料高效立体选择性合成β-氟苷的方法,成功地合成了9个选择性较高的β-氟苷。该方法操作简便,反应时间较短,在乙酰基或苄基保护下同样可以得到高立体选择性的p异构体,对未来的研究发展很有价值。


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