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基于捕捉铵基叶立德的三组分反应研究和两种功能有机分子的合成研究

翟昌伟  
【摘要】: 叶立德是有机反应中的一类活泼中间体,传统的叶立德反应已经广泛地用于有机合成。通过多组分反应可以由结构简单的化合物快速、高效、高原子经济性地得到结构复杂和多样性的产物,最接近理想合成的概念。本文介绍的是一类基于捕捉活泼叶立德中间体的新型多组分反应。我们发现了酮类化合物对活泼铵基叶立德的捕捉,研究了铜(Ⅱ)催化的重氮乙酸酯、芳香胺和β,γ-不饱和酮酸酯的多组分反应。探索了该型反应的最佳反应条件,研究了不同反应组分对反应的影响,通过调控各个反应组分取代基的电子效应和位阻,较好地实现了产物的非对映选择性控制。我们还研究了反应的机理,通过两组分对照反应,排除了胺对环氧化合物中间体开环的可能,论证了酮酸酯对活泼铵基叶立德中间体进行捕捉的机理的正确性。我们还做了一些不对称催化的尝试,虽然结果不理想,但也预示了其可能性。 1-环丁烯-1,2-二甲醇及其前体1-环丁烯-1,2-二甲酸甲酯是很多合成中的重要中间体。我们对合成工艺进行了优化,成功实现了在实验室对1-环丁烯-1,2-二甲酸甲酯的千克级规模合成。


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