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叔膦催化的缺电子共轭烯炔与联烯酸脂[3+2]环加成反应及其产物选择性转化的研究

李玉英  
【摘要】: 因为环戊烯类化合物广泛存在于许多天然产物和药物中,应用十分广泛,因此对其的合成及转化的研究一直是一个热点。而对于多取代的环戊烯衍生物的有效合成方法在有机合成方法学领域中仍然是一个挑战。叔膦催化的[3+2]环加成反应是解决这一问题的一个很好的策略。 近年来,[3+2]环加成反应已经有了很多的研究,特别是叔膦催化的[3+2]环加成反应目前已有很多的文献报道,同时过渡金属催化的[3+2]环加成反应也有些报道,但对于共轭烯炔参与的环加成反应的研究尚未见报道。同时,多取代的呋喃类化合物存在于许多天然产物当中,而且也应用于医药,植物生产调节剂,食品添加剂,印染等领域中,也是合成复杂天然产物或者非天然产物的重要中间体。本论文是关于共轭烯炔化合物与联烯酸酯反应生成多取代的环戊烯衍生物的研究及产物选择性转化的研究,主要从两个方面进行研究: 1.共轭烯炔化合物与联烯酸酯的高选择性环加成反应 我们从3-(1-苯乙炔基)-4-苯基-3-丁烯酮和联烯酸酯反应出发,发现在三苯基膦的催化下发生了只有双键参与的[3+2]环加成反应,生成了多取代的环戊烯化合物,并且在三苯基膦的催化下得到了高选择性的产物。 2.多取代环戊烯化合物的转化 多取代环戊烯衍生物在金的催化下可以化学选择性的开环发生1,2-烷基的迁移得到5,6-双并环化合物。在引入苯乙烯基时有两种不同的迁移途径,分别生成二氢呋喃类化合物和四氢呋喃类化合物。这种选择性主要由底物结构和阴离子作用决定的。


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