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Salmochelin S1,S2类化合物的全合成及镍催化的不活泼烷基卤化物与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化反应的研究

戴逸婧  
【摘要】:本文首先介绍了Fe~(3+)螯合物Salmochelin类直链型S1和S2天然化合物的全合成。其次详细阐述了一种新型有效的,在镍催化还原条件下实现了不活泼卤化物与烯丙基碳酸酯交叉偶联生成含有烯丙基官能团的化合物。这是一种反应条件温和、易于操作、对各种官能团有很好的容忍性,能够得到较好的交联产率的新型反应体系。具体描述如下: 一、通过酰胺反应将芳香碳糖苷酰氯(ary C-glucosyl acyl chloride)Ar1COCl和丝氨酸酯胺连接起来,然后通过氢化还原将苄基保护基去除得到SalmochelinS1和S2化合物。合成的关键步骤利用了镍催化的Negishi反应,得到了很高的β-Aryl-C-glucoside立体选择性。 二、成功发现了不活泼卤化物与烯丙基碳酸酯的还原交叉偶联反应,通过该反应可以成功制得多种类型的含有烯丙基官能团的化合物。此类反应对碘代化合物及溴代化合物适用性都很好。在烯丙基碳酸酯化合物方面,也适用于多种取代类型的烯丙基碳酸酯。这类反应条件温和,对官能团的适应性好,生成的新的烯丙基键的交联产物的产率都较高。


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