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双环取代烯烃与1,4-萘醌及其衍生物的光化环加成反应的研究

刘启迪  
【摘要】:近半个世纪以来,光化学作为有机合成的重要组成部分有了许多突破性的发展。本论文的工作主要描述了双环取代烯烃包括环丙叉环丙烷、环己叉环己烷以及环丙叉环丁烷与一系列2-取代或者2,3-二取代的1,4-萘醌的衍生物在光诱导下发生的[2+2]环加成反应及后续的光诱导下的重排反应,合成了一系列具有多并环及螺环骨架的化合物。论文包括以下三个部分: 1.对称型的双环取代烯烃与2-取代-1,4-萘醌的衍生物的光反应。环丙叉环丙烷与2-取代-1,4-萘醌的衍生物的光反应,除了正常的[2+2]光化环加成的产物以外,我们还得到了一些由[2+2]环加成产物经过进一步转化而得到的次级产物。包括环丙基螺氧杂环丁烷产物重排而得到的环丙基螺环戊酮的骨架结构、羰基从邻近的甲氧基或乙氧基夺氢的产物以及通过类McLafferty重排而得到的次级产物。我们通过对照试验对次级产物生成的机理作了初步推断。环己叉环己烷与2-取代-1,4-萘醌的衍生物的光反应,也均得到了[2+2]环加成的产物,以及少量分子内重排导致的次级产物。但是由于环己叉环己烷的两个环己基的大位阻使其反应活性受到影响,因此这一类反应转化率及产率偏低。 2.环丙叉环丙烷与[2,3-b]萘并呋喃-4,9-二酮类化合物的光反应。由于呋喃环上取代基的不同,可以得到萘醌上不同反应位点参与反应的[2+2]环加成产物及一些次级产物,其中包括部分具有三重并环结构的化合物,有些反应产物单一并且产率极高,具有合成应用前景。 3.双键两端不对称的环丙叉环丁烷与2-取代-1,4-萘醌的衍生物的光反应。在这些反应中,均是萘醌上的C=C双键作为反应位点与环丙叉环丁烷反应得到[2+2]环加成的环丁烷产物以及环丁烷产物进一步转化的次级产物。


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