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基于C-H官能化的含氮杂环化合物的反应及构建研究

孙锦伟  
【摘要】:C-H官能化反应一直吸引着有机化学家的研究兴趣,它具有原料来源广泛、反应原子经济性高、缩短反应步骤等优势。而含氮杂环化合物广泛存在于具有生理活性的药物和天然产物中,由于C-H官能化自身的优势,将C-H键官能化应用到构建含氮杂环化合物及反应,越来越多的引起人类的关注。通过C-H键官能化构建含氮杂环化合物及反应,可以被应用于药物和天然产物的构筑,对于药物合成、天然产物全合成等研究具有重要的意义。本论文重点研究了基于C-H官能化构建含氮杂环及其反应。主要内容如下:1、锰催化的N,N二甲基乙酰胺与苯磺酰肼的还原交叉偶联反应研究本章利用Mn(OAc)2作为催化剂,DTBP作为氧化剂,高效的实现了N,N-二甲基乙酰胺N原子邻位惰性sp3 C-H键与苯磺酰肼的氧化还原反应,这是首例锰催化的sp3 C-H键构筑C-S键的研究。本反应为合成巯基酰胺化合物提供了一种直接、高效的途径。该反应具有良好的底物适应性,并提出了可能的反应机理。2、TBHP氧化的烯丙基与酰亚胺的交叉脱氢偶联反应研究本章利用TBAI作为催化剂,TBHP作为氧化剂,高效的实现了烯烃邻位sp3C-H键与亚胺的交叉脱氢偶联反应,这是首例通过活化烯烃邻位sp3 C-H键来构筑C-N键的研究。本反应为合成烯丙基胺提供了一种直接、高效的途径。该反应具有良好的底物适用性,马来酰亚胺、苯并三氮唑、苯并咪唑类化合物以及糖精都能够发生反应,环状烯烃和直连烯烃也能够较好的参与反应,为许多具有生物活性的片段,如:烯丙基取代的杂环化合物结构,提供了新的合成思路。3、TBHP氧化的一级醇与仲胺的氧化串联反应研究通过sp3 C-H官能化,在无金属催化条件下,一级醇经TBHP氧化然后和含氮杂环化合物经历[2+1]氧化串联反应,合成了一系列半氨醛醚类衍生物,这些衍生物是重要的合成中间体及具有潜在的生物活性,该反应提供了一种合成半氨醛醚衍生物的简便、快捷、原子经济性高的途径,反应底物适应性广,各种简单的链式一级醇与苯并三氮唑、苯连四氮唑衍生物都能很好地发生反应。4、TBHP氧化的一级醇与2-氨基酰胺类化合物合成喹喔啉酮、噻嗪类衍生物的反应研究在无金属催化的条件下,一级醇经TBHP氧化后和2-氨基苯甲酰胺进行反应,合成了一系列喹喔啉酮衍生物,取得了良好的产率,该反应提供了一种合成喹喔啉酮衍生物、喹唑啉酮衍生物、苯并噻嗪衍生物的高效途径,反应底物适应性广,各种芳香族的一级醇和脂肪族的一级醇都能很好地参与反应。5、铜促进的四分子聚合制备多取代中氮茚我们通过氯化铜为氧化剂,以一分子吡啶和三分子α-溴代物合成了一系列多取代的中氮茚衍生物,能够得到比较满意的产率,反应同时构建C-C键和C-O键,该多组分反应为合成1,2,3全取代中氮茚提供了一种新途径。


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